6-methoxy-4-(4-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one | 221632-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-4-(4-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(pyridin-4-yl)-6-methoxy-2H-phtalazin-1-one；6-methoxy-4-pyridin-4-yl-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 221632-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: SXQINNXESBAIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-249 °C(Solv: 1-propanol (71-23-8))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 6-methoxy-4-(4-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-4-yl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并哒嗪酮N-(二甲氨基)乙基衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800016
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 62.65h， 生成 6-methoxy-4-(4-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第 221 部分。基于邻位芳族金属化的合成策略。苯甲酸向 4-Pyridyl-2H-Phthalazin-1-Ones 的简洁区域特异性转化

  摘要：

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085788

文献信息

• A Practical Approach for Preparation of 2‐[(Dialkylamino)‐methyl]‐4‐aryl‐2<i>H</i>‐phthalazin‐1‐ones via Mannich Reaction of 4‐Aryl‐2<i>H</i>‐phthalazin‐1‐ones
  作者：Jan Epsztajn、Zbigniew Malinowski、Paweł Urbaniak、Grzegorz Andrijewski

  DOI：10.1081/scc-200048404

  日期：2005.1

  Synthesis of 4-aryl-2H-phthalazin-1-ones 5 and their successive conversion, via the Mannich reaction into 2-[(dialkylamino)-methyl]-4-aryl-2H-phthalazin-1-ones 6, 7, 8, 9 as a way of regiospecific transformation of the 4-methoxybenzanilide 1, is described. In addition, the compounds 5b and 7 appeared to be effective complexing ligands for such metal as Cu(II), Ni(II), Fe(II), and Fe(III).
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of<i>N</i>-(Dimethylamino)ethyl Derivatives of Benzo- and Pyridopyridazinones
  作者：Wanda Pakulska、Zbigniew Malinowski、Aleksandra K. Szczesniak、Elzbieta Czarnecka、Jan Epsztajn

  DOI：10.1002/ardp.200800016

  日期：2009.1

  New N‐(dimethylamino)ethyl derivatives of phthalazinones and pyridopyridazinones 7, 9 were synthesized and assayed as potential analgesic agents in the hot‐plate, tail‐flick, and writhing tests. Pharmacological assay demonstrated that eight (in ten) of the newly synthesized compounds showed antinociceptive activity. Especially, 2‐[2‐(dimethylamino)ethyl]‐4‐phenyl‐2H‐phthalazin‐1‐one 7a showed remarkably

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 22¹. Synthetic Strategies Based on Ortho-Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into the 4-Pyridyl-2<i>H</i>-Phthalazin-1-Ones
  作者：J. Z. Brzezinski、J. Epsztajn、A. D. Bakalarz、A. Lajszczak、Z. Malinowski

  DOI：10.1080/00397919908085788

  日期：1999.2

  Abstract The synthesis of phthalazin-1-ones 6, 7, 8 via the reaction of 3-hydroxyisoindolin-l-ones 3, 4, 5 with hydrazine hydrate is described. Starting compounds 3, 4, 5 were regiospecifically prepared upon the lithiation (n-BuLi) of the benzanilides 1 and subsequently the reaction of the dilithiated anilides 2 with methyl pyridinecarboxylates.

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。