4,5-dimethoxy-2-trimethylsilylphenol | 1276113-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-trimethylsilylphenol
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 1276113-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃Si
• 分子量: 226.348
• InChiKey: QIVSWLGKCFJHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-trimethylsilylphenol 在 18-冠醚-6 、 TBAF(tBuOH)4 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氟-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  一锅苯生成和亲核氟化合成氟化芳族化合物

  摘要：

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。

  DOI：

  10.1071/ch13548
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dimethoxy-2-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。
• 10.1021/acs.orglett.4c01720
  作者：Deeksha, None、Singh, Ritesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01720

  日期：——
• Trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS): An applicable trifluoromethoxylation reagent
  作者：Meng Lei、Hang Miao、Xueyuan Wang、Wen Zhang、Chengjian Zhu、Xiaqiang Lu、Jian Shen、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Sijia Sha、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.033

  日期：2019.5

  fluorine-containing groups, trifluoromethyl aryl ethers (ArOCF3) have unique properties in drug design and are difficult to be synthesized, and many different methods were developed to prepare them. A novel one-pot synthesis of o-iodine-aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3I) was described by the reaction of trifluoromethoxylation and iodination with trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS) in this manuscript

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。
• Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds by One-Pot Benzyne Generation and Nucleophilic Fluorination
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Tsuyoshi Nishiyama、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1071/ch13548

  日期：——

  The fluorination of substituted benzenes using fluoride ions under mild reaction conditions has been one of the most important challenges for the synthesis of biologically active fluorinated aromatic compounds; however, only a few synthetically useful methods are known. In this paper, it is reported that the nucleophilic fluorination of benzynes, generated from either 2-(trialkylsilyl)phenyl nonaf

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。