2,3-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 256439-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 256439-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: DJRMZMGRKHOZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.95 g的产率得到2,3-diethynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元的合成

  摘要：

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.174
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  π扩展或结构弯曲如何改变硼掺杂的含苯并乙炔的性能

  摘要：

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00330

文献信息

• A Reiterative Approach to 2,3-Disubstituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol991254w

  日期：2000.1.1

  trimethylsilyl derivatives. Cycloaromatization of these halogenated enediynes leads to the otherwise difficult to prepare 2,3-dibromoarenes in good yield. Alkynylation of the resulting haloaromatic compound regenerates the soluble enediyne system, homologated by one aromatic ring. This iterative methodology can be terminated by the cycloaromatization of the unsubstituted enediyne, providing the simple acene

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。
• Synthesis of a linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad
  作者：Sébastien Taillemite、Corinne Aubert、Denis Fichou、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.174

  日期：2005.11

  The synthesis of a new linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad 1 is achieved over 10 steps in 15% overall yield by using an efficient sequence combining a double cobalt(I)-mediated cyclotrimerization with a Bingel reaction.

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。
• Oxidative Cyclodimerization After Tandem Cyclization of Dehydrobenzo[14]annulenes Induced by Alkyllithium
  作者：Shunpei Nobusue、Akihiro Shimizu、Kenji Hori、Ichiro Hisaki、Mikiji Miyata、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201210233

  日期：2013.4.8

  After eight: Reactions of dehydrobenzo[14]annulenes induced by the addition of n‐butyllithium led to the discovery of an unprecedented oxidative cyclodimerization, which forms eight‐membered ring products in up to 30 % yield. The product contains two indeno[2,1‐a]fluorene components connected by a single and a double bond, which result from three transannular bond formations.

  八点之后：通过添加正丁基锂诱导的脱氢苯并[14]环戊烯的反应导致了前所未有的氧化环二聚反应的发现，该反应形成了八元环产物，收率高达30％。该产品包含两个通过单键和双键连接的茚并[2,1– a ]芴组分，这是由于三个跨环键形成所致。
• Acid-Catalyzed [4+1]-Dearomatization Spiroannulation of Hydroquinones and Naphthols
  作者：Zhi Li、Nan Ding

  DOI：10.1055/a-2123-7565

  日期：2023.12

  convenient methods to access spirocyclic cyclohexadienone derivatives. The Lewis acid Bi(OTf)3 exhibited the best catalytic performance when a 1,2-dialkynylbenzene was used as the electrophile for the spiroannulation, whereas the Brønsted acid benzene-1,2-disulfonic acid was the best catalyst when 2-ethynylbenzylic esters were used as electrophiles. Most of the reaction conditions are mild, efficient, and

  富电子氢醌和萘酚衍生物的酸催化[4+1]-脱芳构化螺环化反应被证明是获得螺环环己二烯酮衍生物的便捷方法。当使用1,2-二炔基苯作为螺环化反应的亲电子试剂时，路易斯酸Bi(OTf) 3表现出最好的催化性能，而当使用2-乙炔基苯甲酯时，布朗斯台德酸苯-1,2-二磺酸是最好的催化剂被用作亲电子试剂。大多数反应条件温和、高效、操作简单。
• How π Extension or Structural Bending Alters the Properties of Boron-Doped Phenylene-Containing Oligoacenes
  作者：Sven Kirschner、Ise Uecker、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00330

  日期：2019.7.22

  π-extended DBI congener (e-DBI), in which two 2,3-benzo[b]biphenylenediyl moieties are linearly annulated to the central B2C4 ring and behaves partly similar to DBI: it is a strong electron acceptor and has a deep red color. In contrast to the nonluminescent DBI, it shows red fluorescence (quantum yield: 12%), which changes to blue-green upon addition of excess F–-ions. In the presence of 0.4 equiv of

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“