1,1-dimethyl-4-phenylsemicarbazide | 6297-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-4-phenylsemicarbazide
• 英文别名: 1,1-dimethyl-4-phenyl semicarbazide；N.N-Dimethyl-N'-anilinoformyl-hydrazin；1,1-Dimethyl-4-phenyl-semicarbazid；1,1-Dimethyl-4-phenylsemicarbazid (I)；N-Dimethylamino-N'-phenylharnstoff；1.1-Dimethyl-4-phenylsemicarbazid；1-(Dimethylamino)-3-phenylurea
• CAS: 6297-20-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00088102
• 分子量: 179.222
• InChiKey: BLLVAMIYYPAARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-phenylsemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stevens rearrangement of carbamoylaminimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a012
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 偏二甲肼 生成 1,1-dimethyl-4-phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  N'-甲基化酰肼与乙酸铅（IV）的“氧化环化”

  摘要：

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100904

文献信息

• „Oxidative Cyclisierung” von N'-methylierten Säurehydraziden mit Blei(IV)-acetat
  作者：Gerwalt Zinner、Thomas Krause

  DOI：10.1002/ardp.19773100904

  日期：——

  An über 20 Derivaten von N'‐methylierten Säurehydraziden (1‐Methylsemicarbaziden, 3‐Methyl‐carbazinsäureestern, N'‐Methylcarbonsäurehydraziden, N'‐Methylsulfonsäurehydraziden) wird die Anwendungsbreite der zu entsprechend acylierten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen führenden Oxidation mit Blei(IV)‐acetat untersucht; als reaktive Zwischenprodukte werden 1,3‐dipolare N'‐acylierte Carbenium‐iminium‐N‐imide

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 17. The preparation and thermal rearrangement of pentadienylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001041

  日期：——

  The thermal rearrangements of the (2′E)-penta-2′,4′-dienylammonioamidates (13) give products (14) and (15) that are formally derived from [1,2] and [5,2] rearrangements and, in some cases, the product (16) of a [3,2] rearrangement. The products (14) and (15) are formed by a radical mechanism in which (a) radical recombination to give the products (14) and (15) competes with recombination to give the

  的（2'的热重排ë） -戊基-2'，4'- dienylammonioamidates（13）得到产物（14）和（15），其形式上从[1,2]导出并[5,2]重排和在某些情况下，[3,2]重排的乘积（16）。产物（14）和（15）是通过自由基机理形成的，其中（a）自由基重组以得到产物（14）和（15）与重组竞争以得到氨基酰胺酸盐（13）和（19）和（b）。 ）与自由基对重组和扩散形成自由基相比，自由基对（7）和（8）的翻译平衡快。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1
• Neue Semicarbazide und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien und deren Färbungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0502820A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  Beschrieben werden neue Semicarbazide der allgemeinen Formel worin R₁ und R₂, unabhängig voneinander, Wasserstoff, C₁-C₅alkyl, C₂-C₅alkenyl, C₁-C₅alkoxy oder Phenyl bedeuten oder R₁ und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Morpholin- oder Piperazinrest bilden, p 0 oder 1 ist, wenn p=1 ist, Q als zweiwertiger Rest einen Rest der Formel bedeutet, worin R₃ Wasserstoff, C₁-C₅alkyl oder Halogen, m 0, 1, 2 oder 3, q=1 oder, wenn p=0 ist, Q einen Rest der Formel bedeutet, worin R₄ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₅alkyl oder einen Rest der Formel (3a) bedeutet, worin R₅ für Wasserstoff, C₁-C₅alkyl oder Halogen, M für Wasserstoff oder Alkali und A für -NH-, -O- oder -SO₂- stehen und q und r 0 oder 1, aber nicht gleichzeitig 0 bedeuten. Die neuen faseraffinen Verbindungen, die in wässrigen Anwendungssystemen wasserlöslich sind, eignen sich zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien und deren Färbungen.

  新的通式半卡巴肼 其中 R₁和 R₂ 相互独立地为氢、C₁-C₅烷基、C₂-C₅烯基、C₁-C₅烷氧基或苯基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的氮原子一起形成吗啉基或哌嗪基，p 为 0 或 1（如果 p=1），Q 作为二价基，是式中的基团 其中，R₃ 是氢、C₁-C₅ 烷基或卤素，m 是 0、1、2 或 3，q=1，或者，如果 p=0，Q 是式中的一个基。 其中 R₄ 是氢、卤素、C₁-C₅烷基或式 (3a) 的基团 其中 R₅ 是氢、C₁-C₅烷基或卤素，M 是氢或碱金属，A 是 -NH-、-O- 或 -SO₂-，q 和 r 是 0 或 1，但不能同时为 0。 新型纤维咖啡因化合物在水性应用体系中具有水溶性，适用于聚酰胺纤维材料及其染色的光化学和热稳定化。
• Use of inhibitors of color generation in chromogenic assays
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0542084A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Disclosed is a novel diagnostic reagent system for the detection of hydroperoxides or substances which react with peroxidatively active substances resulting in the liberation of hydroperoxides which reagent system comprises a chromogenic oxidation indicator and a peroxidase or a peroxidatively active substance, together with an inhibitor of color generation selected from the group of 1,4-disubstituted semicarbazides, thiosemicarbazides and 1,5-disubstituted carbazides as inhibitors of color generation. By inhibiting the generation of color formed by oxidation of the chromogenic indicator, the indicator's usefulness in discriminating between varying concentrations of analyte is enhanced.

  本发明公开了一种新型诊断试剂系统，用于检测氢过氧化物或与过氧化活性物质发生反应导致氢过氧化物释放的物质，该试剂系统包括一个发色性氧化指示剂和一个过氧化物酶或一种过氧化活性物质，以及一种发色抑制剂，该抑制剂选自作为发色抑制剂的 1,4-二取代半咔嗪类、硫代氨基咔嗪类和 1,5-二取代咔嗪类。通过抑制由发色指示剂氧化形成的颜色的生成，可提高指示剂在区分不同浓度的分析物方面的作用。