1-benzyl-5-(2-ethoxycarbonyl-2-hydrazinyl-1-yliden)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 500136-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-ethoxycarbonyl-2-hydrazinyl-1-yliden)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-5-(ethoxycarbonylhydrazinylidene)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 500136-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: UGWRTRVRVLGKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-ethoxycarbonyl-2-hydrazinyl-1-yliden)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到4-benzyl-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 劳森试剂 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-benzyl-5-(2-ethoxycarbonyl-2-hydrazinyl-1-yliden)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization
  作者：P, Stanetty、M. Turner、M. Mihovilovic

  DOI：10.3390/10020367

  日期：——

  A route to methyl pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates as potential plant activators and inducers of systemic acquired resistance (SAR) is reported. A synthetic strategy based on cyclization of the thiadiazole ring system utilizing thionyl chloride via the Hurd-Mori protocol as key step was developed. Success of the ring closure reaction turned out to be highly dependent on the nature of the N-protecting group of the pyrrolidine precursor. While electron donors such as alkyl gave only poor conversion to the required 1,2,3-thiadiazoles, an electron withdrawing substituent such as methyl carbamate gave superior yields.

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。