(((4-methylhexa-4,5-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene | 1356563-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((4-methylhexa-4,5-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-methylhexa-4,5-dienoxymethylbenzene
• CAS: 1356563-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VHSICUIGXFGVOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-methylhexa-4,5-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E)-1-(5-(benzyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-vinylpentylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  铜与二异丁基铝氢化物催化的烯丙基铝加氢铝化反应：通过串联烯丙基化/戊二醛氧化合成具有α-季中心的烯丙基酮。

  摘要：

  描述了一种通过铝催化的氢化二异丁基铝将易催化的异戊烯进行铜催化的加氢铝化反应来合成烯丙基铝试剂的有效方法。N-杂环卡宾基铜络合物可在温和的反应条件下促进氢化物向各种官能化的亚丙基的加成。通过将原位生成的烯丙基铝串联亲核加成到醛/ Oppenauer氧化反应中，将催化反应用于具有α-叔和α-季中心的高选择性一锅法合成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01876
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 6-(benzyloxy)hex-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(((4-methylhexa-4,5-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜与二异丁基铝氢化物催化的烯丙基铝加氢铝化反应：通过串联烯丙基化/戊二醛氧化合成具有α-季中心的烯丙基酮。

  摘要：

  描述了一种通过铝催化的氢化二异丁基铝将易催化的异戊烯进行铜催化的加氢铝化反应来合成烯丙基铝试剂的有效方法。N-杂环卡宾基铜络合物可在温和的反应条件下促进氢化物向各种官能化的亚丙基的加成。通过将原位生成的烯丙基铝串联亲核加成到醛/ Oppenauer氧化反应中，将催化反应用于具有α-叔和α-季中心的高选择性一锅法合成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01876

文献信息

• Synthesis, including asymmetric synthesis, of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takahiro Tsuru、Shotaro Ikeda、Toshifumi Miyagawa、Hitoshi Momochi、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.085

  日期：2012.1

  give 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes or bicyclo[3.1.0]hexanes bearing an ether group at the 4-position in moderate to good yields. When this procedure was carried out starting with enantiopure dichloromethyl p-tolyl sulfoxide, enantiopure 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes were obtained in good overall yields. These procedures provide a good way for the synthesis, including asymmetric synthesis, of multisubstituted

  在NaHMDS或LDA存在下，α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜的加成反应几乎在2位上形成加成物，即在2-位带有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。定量产量。加合物的羰基被短时转化为各种醚基，得到在2-位带有醚官能团的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。用i治疗这些产品通过亚砜-镁交换反应，在低温下用-PrMgCl生成环丙基镁类化合物。发生的生成的镁类甲醇中间体的1,5-碳-氢插入（1,5-CH插入）反应产生3-氧杂双环[3.1.0]己烷或在醚基上带有醚基的双环[3.1.0]己烷。 4位，中等至良好的产量。当从对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜开始进行该程序时，以良好的总收率获得了对映体纯的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些步骤为从α，β-不饱和羰基化合物和二氯甲基对甲苯基亚砜短时间内合成多取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷提供了一个很好的方法，包括不对称合成。
• Synthesis of β, <scp>γ‐unsaturated</scp> ketones with quaternary centers through regioselective hydroacylation of allenes with acyl chlorides
  作者：Subin Yoon、Kyeongmin Lee、Telma Kamranifard、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12629

  日期：2022.12

  The one-pot synthesis of β,γ-unsaturated ketones bearing all-carbon quaternary centers at the α-position via a highly regioselective hydroacylation of allenes using acyl chlorides and aluminum hydride is reported. The Cu-catalyzed hydroalumination of 1,1-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted allenes with diisobutylaluminum hydride resulted in allylaluminum reagents that underwent regioselective acylation

  报道了通过使用酰氯和氢化铝对丙二烯进行高度区域选择性加氢酰化，在 α 位带有全碳季中心的 β,γ-不饱和酮的一锅法合成。Cu 催化的 1,1-二取代和 1,1,3-三取代丙二烯与二异丁基氢化铝的氢化铝化作用导致烯丙基铝试剂在酰氯存在下进行区域选择性酰化。丙二烯和酰氯的各种衍生物与该过程相容，并以高产率和优异的区域选择性获得α-季酮。
• Copper-Catalyzed Hydroalumination of Allenes with Diisobutylaluminum Hydride: Synthesis of Allylic Ketones with α-Quaternary Centers via Tandem Allylation/Oppenauer Oxidation
  作者：Sangback Lee、Sanghyun Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01876

  日期：2020.8.7

  straightforward approach to allylaluminum reagent synthesis through Cu-catalyzed hydroalumination of readily accessible allenes with diisobutylaluminum hydride is described. The N-heterocyclic carbene-based copper complex promotes hydride addition to various functionalized allenes under mild reaction conditions. The catalytic reaction is applied to a highly selective one-pot synthesis of allylic ketones

  描述了一种通过铝催化的氢化二异丁基铝将易催化的异戊烯进行铜催化的加氢铝化反应来合成烯丙基铝试剂的有效方法。N-杂环卡宾基铜络合物可在温和的反应条件下促进氢化物向各种官能化的亚丙基的加成。通过将原位生成的烯丙基铝串联亲核加成到醛/ Oppenauer氧化反应中，将催化反应用于具有α-叔和α-季中心的高选择性一锅法合成烯丙基酮。