(+)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropiridine | 201855-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropiridine
• 英文别名: (+)-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 201855-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 297.372
• InChiKey: STCJUTRPNGTJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropiridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(-)-trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。

  公开号：

  US06657062B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶 在 盐酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropiridine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。

  公开号：

  US06051712A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：László Czibula、András Nemes、Ferenc Sebök、Csaba Szántay、Marianna Mák

  DOI：10.1002/ejoc.200400067

  日期：2004.8

  A convenient synthesis of the antidepressant paroxetine starting from 1-benzyl-4-piperidone (2) is reported. A stereoselective reduction resulted in cis-piperidine-3-methanol [(+)-6]. The reaction between cis-piperidine-3-methanol mesylate (7) and sesamol led to benzyl-protected trans-paroxetine (9) through an inversion reaction of the stereogenic center at position 3. The latter compound was deprotected

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Procee for the racemisation of 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine to be used as intermediate in the synthesis of paroxetine
  申请人：——

  公开号：US20040014786A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A process for the racemisation of enantiomerically enriched 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine which is a useful intermediate in the preparation of paroxetine. Formula (A) means that the compound (I) has an enantiomeric excess of one enantiomer over the other enantiomer. R1 and R2 are defined as in claim 1.

  一种用于消旋富集的1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1,2,3,6-四氢吡啶的过程，该化合物是制备帕罗西汀的有用中间体。公式（A）表示化合物（I）具有一个对映异构体优于另一个对映异构体的对映异构体过量。R1和R2如权利要求1所定义。
• Process for preparing an intermediate in the production of paroxetine
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US06326496B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  A process for the preparation of a compound of formula I in which R1 represents an amine protecting group wherein a compound of formula II in which R1 is as defined above is reduced by a metal hydride in the presence of an inorganic salt in the presence of a diluent.

  一种制备式I化合物的方法，其中R1代表氨保护基，其中在一种溶剂的存在下，在一种无机盐的存在下，通过金属氢化物还原式II化合物，其中R1如上所述。
• [EN] CHEMICAL PROCESS FOR THE REDUCTION OF 1-SUBSTITUTED -3-HYDROXYMETHYL-4- (4-FLUOROPHENYL)TETRAHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE CHIMIQUE POUR LA REDUCTION DE SUBSTITUES EN 3-HYDROXYMETHYL-4- (-4-FLUOROPHENYL)TETRAHYDROPYRIDINES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998052920A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I), in which R1 represents an amine protecting group wherein a compound of formula (II), in which R1 is as defined above, is reduced by a metal hydride in the presence of an inorganic salt in the presence of a diluent.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (I) où R1 est un groupe amino de protection, dans lequel un composé représenté par la formule (II) où R1 a la même signification, est réduit par un hydrure métallique en présence d'un sel inorganique en présence d'un diluant.

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R1代表一种氨基保护基团，其中式（II）化合物中的R1与上述定义相同，通过金属氢化物在无机盐存在下，在稀释剂的存在下还原。
• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。