4-(methyl)thiobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 253586-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methyl)thiobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(4-methylsulfanyl-benzylidene)-hydrazine；N-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 253586-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• 分子量: 194.301
• InChiKey: HTSFQCNXBAQXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl)thiobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 HCl aq. 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-acyloxime photoinitiators

  摘要：

  氧肟化合物的公式I、II、III和IV，其中R1是苯基、C1-C20烷基或C2-C20烷基，可选地由—O—、C2-C20烷酰基或苯甲酰基中断，或者R1是C2-C12烷氧羰基或苯氧羰基；R1'是C2-C12烷氧羰基，或者R1'是苯氧羰基，或者R1'是—CONR10R11或CN；R2是C2-C12烷酰基、C4-C6烯酰基、苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基或苯氧羰基；R3、R4、R5、R6和R7是氢、卤素、C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、苯甲酰基、C2-C12烷酰基、C2-C12烷氧羰基、苯氧羰基或者一个OR8、SR9、SOR9、SO2R9或NR10R11基团；R4'、R5'和R6'是氢、卤素、C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、苯甲酰基、C2-C12烷酰基、C2-C12烷氧羰基、苯氧羰基，或者是一个OR8、SR9、SOR9、SO2R9、NR10R11基团；但至少其中一个R3、R4、R5、R6、R7、R'4、R'5和R'6是OR8、SR9或NR10R11；R8、R9、R10和R11例如是氢、C1-C12烷基、苯基；适用作为引发剂用于自由基聚合可聚合化合物的光聚合。

  公开号：

  US06596445B1
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-(methyl)thiobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂或全氟烷基碘化物对芳基-N，N-二甲基Hy进行全氟烷基化

  摘要：

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00934

文献信息

• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• O-acyloxime photoinitiators
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06596445B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Oximeester compounds of the formulae I, II, III and IV wherein R1 is phenyl, C1-C20alkyl or C2-C20alkyl optionally interrupted by —O—, C2-C20alkanoyl or benzoyl, or R1 is C2-C12alkoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; R1′ is C2-C12alkoxycarbonyl, or R1′ is phenoxycarbonyl, or R1′ is —CONR10R11 or CN; R2 is C2-C12alkanoyl, C4-C6alkenoyl, benzoyl, C2-C6alkoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; R3, R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, halogen, C1-C12alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, benzoyl, C2-C12alkanoyl, C2-C12alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl or a group OR8, SR9, SOR9, SO2R9 or NR10R11; R4′, R5′ and R6′ are hydrogen, halogen, C1-C12alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, benzoyl, C2-C12-alkanoyl, C2-C12alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, or are a group OR8, SR9, SOR9, SO2R9, NR10R11; provided that at least one of R3, R4, R5, R6, R7, R′4, R′5 and R′6 is OR8, SR9 or NR10R11; R8, R9, R10 and R11 are for example hydrogen, C1-C12alkyl, phenyl; are suitable as initiators for the photopolymerization of radically polymerizable compounds.

  氧肟化合物的公式I、II、III和IV，其中R1是苯基、C1-C20烷基或C2-C20烷基，可选地由—O—、C2-C20烷酰基或苯甲酰基中断，或者R1是C2-C12烷氧羰基或苯氧羰基；R1'是C2-C12烷氧羰基，或者R1'是苯氧羰基，或者R1'是—CONR10R11或CN；R2是C2-C12烷酰基、C4-C6烯酰基、苯甲酰基、C2-C6烷氧羰基或苯氧羰基；R3、R4、R5、R6和R7是氢、卤素、C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、苯甲酰基、C2-C12烷酰基、C2-C12烷氧羰基、苯氧羰基或者一个OR8、SR9、SOR9、SO2R9或NR10R11基团；R4'、R5'和R6'是氢、卤素、C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、苯甲酰基、C2-C12烷酰基、C2-C12烷氧羰基、苯氧羰基，或者是一个OR8、SR9、SOR9、SO2R9、NR10R11基团；但至少其中一个R3、R4、R5、R6、R7、R'4、R'5和R'6是OR8、SR9或NR10R11；R8、R9、R10和R11例如是氢、C1-C12烷基、苯基；适用作为引发剂用于自由基聚合可聚合化合物的光聚合。