3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2-one | 1429654-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxolan-2-one；3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1429654-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IIGGOJWVJVHRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 、 对硝基苯甲醛 、 N,N-(dimethylamino)-methylphenylsulfoxonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以40%的产率得到3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过磺化on盐，醛和酮的非对映选择性合成γ-内酯：底物范围和机理研究

  摘要：

  亚砜基亚砜，醛和双取代烯酮的反应以中等至极好的收率获得了γ-内酯，且具有中等至良好的非对映选择性，有利于反式非对映异构体（dr高达92：8）。提出[3,3]-σ重排是关键的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001233

文献信息

• Diastereoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides, Aldehydes and Ketenes: An Approach to <i>trans</i>-γ-Lactones
  作者：Mukulesh Mondal、Han-Jen Ho、Nicholas J. Peraino、Melanie A. Gary、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo4003213

  日期：2013.5.3

  In this paper, a novel approach to γ-lactones from the reaction of sulfoxonium ylides, aldehydes, and ketenes is described. The new ylide-based method provides access to γ-lactones from disubstituted ketenes, in good yields, and with good diastereoselectivity favoring the trans-diastereomer (11 examples with dr ≥ 82:18, dr up to 92:8).

  在本文中，描述了一种新的方法，该方法可通过亚砜基鎓盐，醛和烯酮的反应来生成γ-内酯。基于叶立德的新方法可从双取代乙烯酮获得γ-内酯，收率高，非对映异构体选择性好，有利于反式非对映异构体（11个实例，dr≥82：18，dr高达92：8）。