2-(m-methoxybenzamido)-ethanenitrile | 40699-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-methoxybenzamido)-ethanenitrile
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-3-methoxybenzamide；N-cyanomethyl-3-methoxy-benzamide
• CAS: 40699-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KCFHYHKBRSCYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-methoxybenzamido)-ethanenitrile 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(3-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brachwitz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 447 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 氨基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(m-methoxybenzamido)-ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  -酰化的α-氨基腈及其转化成5-氨基恶唑，5（4 ）-恶唑酮和4（5 ）-咪唑啉酮衍生物

  摘要：

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80023-x

文献信息

• New Method for the Synthesis of Diversely Functionalized Imidazoles from N-Acylated α-Aminonitriles
  作者：Yong-Li Zhong、Jaemoon Lee、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol036423y

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new general method for the synthesis of medicinally important diversely functionalized imidazoles from N-acylated alpha-aminonitriles has been developed. N-Acylated alpha-aminonitriles were reacted with triphenylphosphine and carbon tetrahalide to afford 2,4-disubstituted 5-halo-1H-imidazoles in good yield. This new methodology was applied for the synthesis of 2-butyl-4-chloro-

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。
• VERSCHAVE, P.;VEKEMANS, J.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2395-2404
  作者：VERSCHAVE, P.、VEKEMANS, J.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Brachwitz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 447 - 454
  作者：Brachwitz,H.

  DOI：——

  日期：——
• -Acylated α-aminonitriles and their conversion into 5-aminooxazole, 5(4)-oxazolone and 4(5)-imidazolone derivatives
  作者：P. Verschave、J. Vekemans、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80023-x

  日期：1984.1

  In contrast with the reaction of α-aminonitriles a, the corresponding -acylated α-aminonitriles b-f and oxalyl chloride do not yield pyrazinone derivatives, but 5-aminooxazoles - or 4(5)-imidazolones , the latter being converted in some cases into imidazo [2,1-]isoquinoline-2,5,6(3)-triones. Reactions of compounds b-f and ethyl chlorooxoacetate provide evidence for a 5(4)-iminooxazole intermediate

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。