1-(3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QQUACNGMTBGJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以20%的产率得到1-(3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180

文献信息

• One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、Hui-Ying Sun、Mei Wang、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.044

  日期：2014.12

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Access to Polyfunctional Pyrazoles via a Highly Efficient and Regioselective Multicomponent Reaction
  作者：Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Jun-Rui Ma、Hui-Ying Sun、Mei Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00605

  日期：2015.4.17

  A multicomponent reaction has been developed for the synthesis of polyfunctional pyrazole derivatives from readily available arylglyoxal monohydrates, tosylhydrazine, and aldehydes or ketones. This synthetic method has significant advantages in broad substrate scope, excellent regioselectivity, and simple operation.