(E)-hex-4-enylamine | 55108-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-hex-4-enylamine
• 英文别名: trans-hex-4-enylamine；(E)-hex-4-en-1-amine；1-aminohex-trans-4-ene；(4E)-4-Hexen-1-amine
• CAS: 55108-01-5
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: AZJUGPLDDAZZTB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  126.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-4-enylamine 在 盐酸 、 氧气 、 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 hex-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化将氨基烯烃氧化成环状亚胺或烯胺和氨基酮

  摘要：

  Lesaminoalcenes du type CH 2 =CH(CH 2 ) n NH 2 (n=3,4) se cyclisent en pyrrolines-1 ou tetrahydro-3,4,5,6 pyridines dans les conditions du procede Wacker。Lesaminoalcenes avec un groupe amino secondaire donnent les imines cycliquesrespondantes, tandis que les alcenes avec un groupeamino tertiaire donnent desaminocetones

  DOI：

  10.1021/ja00361a023
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-chlorohex-4-ene 在 乙醇 、 一水合肼 、 丙酮 、 sodium iodide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (E)-hex-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Riobe; Cottin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Dioxolane substituted amides
  申请人：Velsicol Chemical Company

  公开号：US04113464A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; X is halogen; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl and alkynyl; n is the integer 1 or 2; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. Further disclosed are herbicidal compositions utilizing the aforedescribed compounds.

  这项发明揭示了新的化合物，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 选自氢和烷基; X 为卤素; R.sup.2 选自烷基、烯基和炔基; n 为整数1或2; 而 R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6 各自选自氢和烷基。进一步披露了利用上述化合物的除草剂组合物。
• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。
• Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides
  作者：Ming-Hui Zhu、Cheng-Long Yu、Ya-Lan Feng、Muhammad Usman、Dayou Zhong、Xin Wang、Nasri Nesnas、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02639

  日期：2019.9.6

  An efficient strategy for N/O-(deutero)alkylation of indoles and phenols with alkoxides/alcohols as the alkylation reagents is described. The consecutive detosylation/alkylation transformations feature mild reaction conditions, high ipso-selectivity, and good functional group tolerance (>50 examples). A one-pot selective N-alkylation of unprotected indoles with alcohols and TsCl is also realized. The

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization/Bicyclization of Sterically Encumbered Substrates. Scope, Selectivity, and Catalyst Thermal Stability for Amine-Tethered Unactivated 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jae-Sang Ryu、Tobin J. Marks、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo035417c

  日期：2004.2.1

  R* = (−)-menthyl; Ln = Sm, Y), and [Me2Si(η5-Me4C5)(CpR*)]SmN(TMS)2 (Cp = η5-H3C5; R* = (−)-menthyl) mediate asymmetric intramolecular hydroamination/cyclization of amines bearing internal olefins and afford chiral 2-substituted piperidine and pyrrolidine in enantioselectivities as high as 84:16 er at 60 °C. The substrate of the structure NH2CH2CMe2CH2CHCH(CH2)2CHCH2 is regiospecifically bicyclized

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;