2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 78507-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 78507-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: CSLQSYDJCCONOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯乙炔 、 2-甲基哌啶 在 1-(3-((3-(silica-trioxysilyl) propyl)amino) propyl) azepan-2-one nickel chloride 作用下， 以85 %的产率得到2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅接枝 DBU 负载的 NiCl2：用于 A3 偶联的可持续多相催化剂

  摘要：

  二氧化硅接枝的 DBU 负载的 NiCl 2络合物，1-(3-((3-(二氧化硅-三氧甲硅烷基)丙基)氨基)丙基)azepan-2-one 氯化镍 (SiO 2 @DBU-NiCl 2 )，已被设计并通过多步法合成，并通过 FT-IR、XRD、EDS、FE-SEM、TGA 和 XPS 进行表征。已经探索了SiO 2 @DBU-NiCl 2的催化活性，用于末端炔烃、醛和仲胺的 A 3偶联，从而获得优异的收率（高达 97%）。本协议的特点是高 TON (625–1212) 和 TOF (52–404)、低催化剂负载量 (0.08 mol %)、无溶剂条件、易于回收和催化剂的可重复使用性（最多 5 次）。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-04980-1

文献信息

• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Synthesis and characterization of magnetic glycocyamine-modified chitosan as a biosupport for the copper immobilization and its catalytic activity investigation
  作者：F. Rafiee、F. Rezaie Karder

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2019.104434

  日期：2020.1

  coordination. The magnetization of modified chitosan was done using of Fe3O4 nanoparticles. In the presence of coordinated groups of glycocyamine containing amidino and carboxylate, copper ions were immobilized on this magnetic biopolymer. This new nanocomposite (Fe3O4@CSC@AG@Cu) was characterized by FT-IR, FE-SEM, EDX, XRD, VSM, DRS and ICP analysis. After which, its catalytic activity was examined in the three

  摘要Trichloro-1,3,5-triazine试剂用于壳聚糖功能化，并作为功能化壳聚糖和糖胺之间的桥梁，形成铜配位的生物配体。改性壳聚糖的磁化是使用Fe3O4纳米粒子完成的。在含有glyco基和羧酸根的糖胺的配位基团的存在下，铜离子被固定在该磁性生物聚合物上。通过FT-IR，FE-SEM，EDX，XRD，VSM，DRS和ICP分析对这种新型纳米复合材料（ @ CSC @ AG @ Cu）进行了表征。此后，在脂族和芳族醛，仲环胺和苯基乙炔的三个偶联反应中，对炔丙基胺衍生物的合成进行了催化活性研究。
• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed Ali, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 187 - 194
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed Ali

  DOI：——

  日期：——
• KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN;SHEAT, MOHAMMED ALI, J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 187-194
  作者：KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN、SHEAT, MOHAMMED ALI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图