(2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol | 819852-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-[2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanylbutan-2-ol
• CAS: 819852-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₃SSe
• 分子量: 473.923
• InChiKey: QZUTZRJNUQCUHA-ITHTXLDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol 在 苯乙烯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 、 [2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl] selenohypobromite 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol 、 (2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol 、 (S,E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 、 (2R,3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。