2-氨基-3,4-二氟苯硫醇 | 131105-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-3,4-二氟苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-3,4-difluorothiophenol
• 英文别名: 2-Amino-3,4-difluorobenzenethiol
• CAS: 131105-92-5
• 化学式: C₆H₅F₂NS
• 分子量: 161.175
• InChiKey: NAHBKMLDMIVFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,4-二氟苯硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[3-[(4,5-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-4-oxophthalazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-3,4-二氟苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018

文献信息

• 2-substituted benzothiazole derivatives and prophylactic and therapeutic
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05700819A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): ##STR1## wherein X is halogen, R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and --B--COOR.sup.3 is a group as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物表现出优越的醛糖还原酶抑制作用，意外地并且有利地用于糖尿病并发症的预防和治疗。式（1）的苯并噻唑衍生物化合物：其中X是卤素，R^1和R^2，相同或不同，分别独立地是氢或卤素，A是亚甲基基团或硫原子，而-B-COOR^3是规范中定义的基团；或其药学上可接受的盐和含有它的药物组合物，可用作糖尿病并发症的预防或治疗药剂。
• Fluorine-containing benzothiazoles, and their use in liquid-crystalline mixtures
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：US06436489B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Benzothiazoles of the formula (I) are used as components of liquid-crystal mixtures where the symbols and indices preferably have the following meanings: X1 and X2, independently of one another, are —CH—, —CF—, the —(R1)—C— group or the —(R1—A1—M1)C— group Y1 and Y2, independently of one another, are hydrogen or fluorine, but are not simultaneously fluorine with the provisos that: x1) X2 is the —(R1)C— group or the —(R1—A1—M1)C— group, and X1 is —CF—, Y1 is F and Y2 is H, or x2) X1 is the —(R1)C— group or the —(R1—A1—M1)C— group, and X2 is —CF—, Y2 is F and Y1 is H, or x3) X2 is the —(R1)C— group or the —(R1—A1—M1)C— group, and X1 is —CH—, Y1 is H and Y2 is F, or x4) X1 is the —(R1)C— group or the —(R1—A1—M1)C— group, and X2 is —CH—, Y2 is H and Y1 is F R1 and R2, independently of one another, are a straight-chain or branched alkyl radical (with or without asymmetrical carbon atoms) having 1 to 20 carbon atoms, where a) one non-terminal —CH2— group may be replaced by —O—, and/or b) one or more H atoms may be replaced by F, and/or A1 and A2, independently of one another, are phenylene-1,4-diyl, M1 is undirected and is —OC(═O)—, —OC(═O)O—, —OCH2—, —(CH2)n—, —OC(═O)CH2CH2—, —OCH2CH2CH2—, —C≡C— or a single bond n is from 1 to 6.

  式(I)的苯并噻唑可用作液晶混合物的组分，其中符号和指数最好具有以下含义：X1和X2，独立地，是—CH—，—CF—，—(R1)—C—基团或—(R1—A1—M1)C—基团；Y1和Y2，独立地，是氢或氟，但不同时是氟，具有以下限制条件：x1）X2为—(R1)C—基团或—(R1—A1—M1)C—基团，X1为—CF—，Y1为F，Y2为H；或x2）X1为—(R1)C—基团或—(R1—A1—M1)C—基团，X2为—CF—，Y2为F，Y1为H；或x3）X2为—(R1)C—基团或—(R1—A1—M1)C—基团，X1为—CH—，Y1为H，Y2为F；或x4）X1为—(R1)C—基团或—(R1—A1—M1)C—基团，X2为—CH—，Y2为H，Y1为F；其中，R1和R2独立地是具有1到20个碳原子的直链或支链烷基（带或不带不对称碳原子），其中a)一个非端的—CH2—基团可以被—O—替换，或b)一个或多个H原子可以被F替换；A1和A2独立地是苯撑-1,4-二基苯基；M1是未定向的，是—OC(═O)—，—OC(═O)O—，—OCH2—，—(CH2)n—，—OC(═O)CH2CH2—，—OCH2CH2CH2—，—C≡C—或单键；n为1到6。
• 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714893A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): wherein X is halogen, R¹ and R², which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and -B-COOR³ is a group selected from the group consisting of (2) to (5): wherein R³ is hydrogen or C1 to C3 lower alkyl, Y is hydrogen, halogen, C1 to C3 lower alkyl, carboxyl or dilower alkylamino and n is an integer of 1 to 3; Z is oxygen or sulfur, R⁴ is C1 to C3 lower alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenethyl and m is an integer of 2 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物具有优异的醛糖还原酶抑制作用，在预防和治疗糖尿病并发症方面具有意想不到的优势。一种式（1）的苯并噻唑衍生物化合物： 其中 X 是卤素，R¹ 和 R²（相同或不同）各自独立地为氢或卤素，A 是亚甲基或硫原子，以及 -B-COOR³ 是选自 (2) 至 (5) 所组成的基团： 其中 R³ 是氢或 C1 至 C3 低级烷基，Y 是氢、卤素、C1 至 C3 低级烷基、羧基或稀释烷基氨基，n 是 1 至 3 的整数；Z 是氧或硫，R⁴ 是 C1 至 C3 低级烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基或任选取代的苯乙基，m 是 2 至 5 的整数；或一种药学上可接受的盐和由其组成的药物组合物，该药物组合物是治疗糖尿病并发症的有效预防或治疗剂。
• Gautam, Naveen; Sharma; Gautam, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 401 - 404
  作者：Gautam, Naveen、Sharma、Gautam

  DOI：——

  日期：——
• US5700819A
  申请人：——

  公开号：US5700819A

  公开（公告）日：1997-12-23