1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne | 753450-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne
• CAS: 753450-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂
• 分子量: 354.084
• InChiKey: JMXKTCQESNJWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,12-dichloro-2-isopropyl-1,2,3,6,7,8,9,10-octahydrocyclonona[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088