methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate | 210481-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: methyl 2-(p-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 210481-32-6
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• 分子量: 252.621
• InChiKey: JBYIYQQPRZSLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基肼 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-4-(p-chlorophenyl)-5-fluoropyrazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基化的α-芳基乙酸酯有效制备新型5-氟吡唑啉-3-酮衍生物

  摘要：

  α-三氟甲基化的α-芳基乙酸酯1与3当量的肼，甲基肼或苄基肼在1,4-二恶烷中的反应在回流下反应24小时，从而以高收率提供了相应的5-氟吡唑啉-3-酮衍生物3a – m。同样，在−78°C下用3当量的PhNLiNH 2在THF中的溶液处理1，然后升温至室温，以高收率形成3n - s。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.112
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c

文献信息

• Efficient Synthesis of α‐Trifluoromethyl Carboxylic Acids and Esters through Fluorocarboxylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Woo‐Jin Yoo、Junpei Kondo、José A. Rodríguez‐Santamaría、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201902779

  日期：2019.5.13

  A facile synthetic procedure for the preparation of α‐trifluoromethyl carboxylic acids and esters was achieved through multicomponent coupling reactions between gem‐difluoroalkenes, cesium fluoride, and carbon dioxide. The products were generated in moderate to excellent yields, and the synthetic utility of this method was demonstrated through the preparation of trifluoromethylated versions of popular

  通过宝石-二氟烯烃，氟化铯和二氧化碳之间的多组分偶联反应，可以轻松地合成α-三氟甲基羧酸和酯。产品的产量中等至极佳，并且通过制备流行的非甾体抗炎药（NSAID）的三氟甲基化形式证明了该方法的合成效用。
• Efficient One Step Procedure for the Synthesis of α-Trifluoromethylated Arylacetates
  作者：In Howa Jeong、Tae Won Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397919808007172

  日期：1998.6

  The reaction of beta,beta-difluoro-alpha-trifluoromethylstyrene derivatives 1 with 3 equiv. of sodium methoxide in acetonitrile at 25 degrees C afforded alpha-trifluoromethylated arylacetates 3 in good yields.
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。
• An efficient preparation of novel 5-fluoropyrazolin-3-one derivatives from α-trifluoromethylated α-arylacetates
  作者：No Kyun Park、Bum Tae Kim、Surk Sik Moon、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.112

  日期：2004.8

  reactions of α-trifluoromethylated α-arylacetates 1 with 3 equiv of hydrazine, methylhydrazine or benzylhydrazine in 1,4-dioxane at reflux for 24 h afforded the corresponding 5-fluoropyrazolin-3-one derivatives 3a–m in high yields. Similarly, treatment of 1 with 3 equiv of PhNLiNH2 in THF at −78 °C, followed by warming to room temperature, resulted in the formation of 3n–s in high yields.

  α-三氟甲基化的α-芳基乙酸酯1与3当量的肼，甲基肼或苄基肼在1,4-二恶烷中的反应在回流下反应24小时，从而以高收率提供了相应的5-氟吡唑啉-3-酮衍生物3a – m。同样，在−78°C下用3当量的PhNLiNH 2在THF中的溶液处理1，然后升温至室温，以高收率形成3n - s。