4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)aniline | 1351665-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)aniline
• CAS: 1351665-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: BERHKEJJJHRZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)aniline 、 邻氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of amide replacements that improve activity and metabolic stability of a bis-amide smoothened antagonist hit

  摘要：

  A bis-amide antagonist of Smoothened, a seven-transmembrane receptor in the Hedgehog signaling pathway, was discovered via high throughput screening. In vitro and in vivo experiments demonstrated that the bis-amide was susceptible to N-acyl transferase mediated amide scission. Several bioisosteric replacements of the labile amide that maintained in vitro potency were identified and shown to be metabolically stable in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of amide replacements that improve activity and metabolic stability of a bis-amide smoothened antagonist hit

  摘要：

  A bis-amide antagonist of Smoothened, a seven-transmembrane receptor in the Hedgehog signaling pathway, was discovered via high throughput screening. In vitro and in vivo experiments demonstrated that the bis-amide was susceptible to N-acyl transferase mediated amide scission. Several bioisosteric replacements of the labile amide that maintained in vitro potency were identified and shown to be metabolically stable in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.052

文献信息

• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014065498A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 인돌계 화합물과 이리듐 화합물을 각각 호스트/도펀트 물질로 사용한 발광층을 유기 전계 발광 소자에 도입함으로써 발광효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014092354A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  본 발명은 카바졸 모이어티(carbazole moiety)의 말단에 인돌(indole) 모이어티가 융합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 화합물을 하나 이상의 유기층, 바람직하게는 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등이 향상될 수 있다.
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014104663A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  본 발명은 피롤로카바졸 모이어티의 말단에 인돌 모이어티가 융합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 신규 구조의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에서는 전술한 화합물을 하나 이상의 유기층, 바람직하게는 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014092351A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 구체적으로는 열적 안정성 및 발광능이 우수한 유기 화합물 및 상기 유기 화합물을 유기물층의 재료로서 포함하여 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.