2-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one | 36935-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chloro-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-4-ol；2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 36935-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: SXRLKZGTTULJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one 生成 4-({[2-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-4-yl]oxy}methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的I型化合物：1其中：B是1-4个碳的烷基或1-4个碳的烷氧基；R1是芳香基或含氮杂环，可选地取代R6；R2和R3各自独立地是1-4个碳的烷基、CF3、芳香基或含氮杂环，可选地取代R6，或者R2和R3结合形成环状烷基或杂环，可选地取代烷基、苄基或酰基；R4和R5各自独立地是氢、卤素、1-4个碳的烷基、CO2R7、SO2NHR7、CONHR7、CN、NO2或CF3；R6是氢、卤素、NO2、1-4个碳的烷基、1-4个碳的烷氧基、2-7个碳原子的烷基羧酸酯、2-7个碳原子的烷基酰基、CF3或COOH；R7是氢、1-4个碳的烷基或芳基取代R6的烷基芳基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US20040110780A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 2-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的I型化合物：1其中：B是1-4个碳的烷基或1-4个碳的烷氧基；R1是芳香基或含氮杂环，可选地取代R6；R2和R3各自独立地是1-4个碳的烷基、CF3、芳香基或含氮杂环，可选地取代R6，或者R2和R3结合形成环状烷基或杂环，可选地取代烷基、苄基或酰基；R4和R5各自独立地是氢、卤素、1-4个碳的烷基、CO2R7、SO2NHR7、CONHR7、CN、NO2或CF3；R6是氢、卤素、NO2、1-4个碳的烷基、1-4个碳的烷氧基、2-7个碳原子的烷基羧酸酯、2-7个碳原子的烷基酰基、CF3或COOH；R7是氢、1-4个碳的烷基或芳基取代R6的烷基芳基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US20040110780A1

文献信息

• SUBSTITUIERTE 4-AMINO-2-ARYL-PYRIMIDINE, IHRE HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1112266B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6844347B1
  申请人：——

  公开号：US6844347B1

  公开（公告）日：2005-01-18
• US7423044B2
  申请人：——

  公开号：US7423044B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-AMINO-2-ARYL-PYRIMIDINE, IHRE HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-2-ARYL-PYRIMIDINES, THEIR PRODUCTION AND USE AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] 4-AMINO-2-ARYL-PYRIMIDINE SUBSTITUEE PROCEDE DE FABRICATION, UTILISATION ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LA CONTENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2000009496A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in der R?1, R2, R3 und R4¿ die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die wertvolle Arzneimittelwirkstoffe für die Therapie und Prophylaxe von Krankheiten sind, zum Beispiel von Herz-Kreislauferkrankungen wie Bluthochdruck, Angina pectoris, Herzinsuffizienz, Thrombosen oder Atherosklerose. Die Verbindungen der Formel (I) haben die Fähigkeit zur Modulation der körpereigenen Produktion von cyclischem Guanosinmonophosphat (cGMP) und eignen sich generell zur Therapie und Prophylaxe von Krankheitszuständen, die mit einem gestörten cGMP-Haushalt verbunden sind. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), ihre Verwendung zur Therapie und Prophylaxe der bezeichneten Krankheitszustände und zur Herstellung von Arzneimitteln däfur, sowie pharmazeutische Präparate, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.
• Pyrimidine derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040110780A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure: 1 wherein: B is alkyl of 1-4 carbons or alkoxy of 1-4 carbons; R 1 is aryl or Het optionally substituted with R 6 ; R 2 and R 3 are each independently, alkyl of 1-4 carbons, CF 3 , aryl or Het substituted with R 6 , or R 2 and R 3 are combined to form a cycloalkyl or heterocyclic ring optionally substituted with alkyl, benzyl, or acyl; R 4 , and R 5 are each independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-4 carbons, CO 2 R 7 , SO 2 NHR 7 , CONHR 7 , CN, NO 2 or CF 3 ; R 6 is hydrogen, halogen, NO 2 , alkyl of 1-4 carbons, alkoxy of 1-4 carbons, alkylcarbonyloxy of 2-7 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2-7 carbon atoms, CF 3 , or COOH; and R 7 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbons, or alkylaryl where aryl group is substituted with R 6 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的Formula I化合物： 其中： B是1-4碳的烷基或1-4碳的烷氧基； R1是芳基或取代为R6的杂环； R2和R3分别独立地是1-4碳的烷基，CF3，芳基或取代为R6的杂环，或者R2和R3结合形成一个环烷基或杂环，可选地取代为烷基，苄基或酰基； R4和R5分别独立地是氢，卤素，1-4碳的烷基，CO2R7，SO2NHR7，CONHR7，CN，NO2或CF3； R6是氢，卤素，NO2，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，2-7碳原子的烷基羰氧基，2-7碳原子的烷基羰基，CF3或COOH；以及 R7是氢，1-4碳的烷基，或芳基取代为R6的烷基芳基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。