4-methyl-2'-(N-phenylamino)biphenyl | 911217-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2'-(N-phenylamino)biphenyl
• 英文别名: N-(4'-methylbiphenyl-2-yl)-aniline；4'-methyl-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(4-methylphenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 911217-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: BZTFGPXFFAGNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 、 对溴甲苯 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.5h， 以91%的产率得到4-methyl-2'-(N-phenylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的芳族羧酸酯与芳基卤的脱羧偶联合成联芳基

  摘要：

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。

  DOI：

  10.1021/ja068993+

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。
• A Novel (2,2-Diarylvinyl)phosphine/Palladium Catalyst for Effective Aromatic Amination
  作者：Ken Suzuki、Yoji Hori、Takenobu Nishikawa、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700220

  日期：2007.9.3

  diarylvinylphosphine ligands was designed and synthesized. A catalyst system, consisting of the ligands and palladium species, effectively catalyzed the coupling reaction of aryl bromides and chlorides with amines to afford the corresponding products in good to excellent yields. The efficiency is likely derived from an interaction between the palladium center and the cis-aryl moiety on the diarylvinylphosphine

  设计并合成了一系列新的二芳基乙烯基膦配体。由配体和钯物质组成的催化剂体系有效地催化了芳基溴化物和氯化物与胺的偶联反应，从而以良好或优异的收率提供了相应的产物。该效率很可能源自钯中心与二芳基乙烯基膦配体上的顺式-芳基部分之间的相互作用，从而在偶联反应过程中稳定了催化中间体。
• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。