2-phenylaminobenzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester | 262435-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylaminobenzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-anilinobenzoate
• CAS: 262435-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: ASSMZGJRUCSALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-phenylaminobenzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.211
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苯基邻氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-phenylaminobenzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.211