N-phenylbenzen-2-d-amine | 1360148-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzen-2-d-amine
• 英文别名: 2-deuterio-N-phenylaniline
• CAS: 1360148-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 170.218
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-phenylbenzen-2-d-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289638

文献信息

• The Catalytic Mechanism of Diarylamine Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Evan A. Haidasz、Ron Shah、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja509391u

  日期：2014.11.26

  diphenylamines, or saturated substrates and N-phenyl-β-naphthylamine, decompose by an unprecedented concerted retro-carbonyl-ene reaction. The alkoxyamines that decompose by the concerted process inhibit hexadecane autoxidations at 160 °C to the same extent as the corresponding diarylamine, whereas those alkoxyamines that decompose by the N-O homolysis/disproportionation pathway are much less effective. This suggests

  二芳胺自由基捕获抗氧化剂是重要的工业添加剂，广泛用于石油衍生产品。由于它们能够在每个二芳基胺分子中捕获多个自由基，因此它们在升高的温度下具有独特的效果。在此，我们报告了旨在阐明这种显着活动机制的计算和实验研究的结果。我们发现，所提出的催化循环分解烷氧基胺的关键步骤是根据底物和二芳基胺的结构通过不同的机制进行的，该催化循环分解源自用二芳胺衍生的氮氧化物捕获底物衍生的烷基自由基。源自饱和底物的 N,N-二芳基烷氧基胺和二苯胺通过 NO 均裂和歧化作用分解。或者，衍生自不饱和底物和二苯胺，或饱和底物和 N-苯基-β-萘胺的那些，通过前所未有的协同逆羰基-烯反应分解。通过协同过程分解的烷氧基胺在 160 °C 下抑制十六烷自动氧化的程度与相应的二芳胺相同，而通过 NO 均解/歧化途径分解的烷氧基胺的效果要差得多。这表明 NO 均裂后烷氧基自由基的竞争笼逃逸导致二芳基胺的再生效率显着降低，并暗示二芳