1,4-di-O-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol | 205643-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-dimethoxy-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 205643-30-7
• 化学式: C₈H₁₈O₈S₂
• 分子量: 306.358
• InChiKey: VJNAVOIEWHSSRF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到(2R,3R)-1,4-diiodo-2,3-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Studies on Water-soluble Artificial Receptors Containing Chiral Side Chains Derived from Carbohydrates. 1. Synthesis of Optically ActiveCyclophane TCP44 and Its Complexation Selectivity for Aromatic Guests in Acidic Aqueous Solutions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s81
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到1,4-di-O-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Water-soluble Artificial Receptors Containing Chiral Side Chains Derived from Carbohydrates. 1. Synthesis of Optically ActiveCyclophane TCP44 and Its Complexation Selectivity for Aromatic Guests in Acidic Aqueous Solutions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s81

文献信息

• Synthesis of Functionalized Phospholane Oxides and Phosphorinane Oxides from 1,4- and 1,5-Di-O-Mesyloxy Compounds
  作者：Tadashi Hanaya、Karsten Schürrle、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-06-s(o)28

  日期：——

  Treatment of 1,4-di-0-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol (8b) with phenylphosphine in the presence of sodium hydride in DMSO, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane 1-oxide (7), while the same treatment of 1,5-di-O-mesyl-2,3,4-tri-O-methyl-mesoxylitol (11b) provided 2,3,4-trimethoxy-1-phenylphosphorinane 1-oxide (14).
• Studies on Water-soluble Artificial Receptors Containing Chiral Side Chains Derived from Carbohydrates. 1. Synthesis of Optically ActiveCyclophane TCP44 and Its Complexation Selectivity for Aromatic Guests in Acidic Aqueous Solutions
  作者：Kazunori Odashima、Ichiro Takahashi、Yuuki Hirano、Hiroshi Arakawa、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Kimio Isa、Kenji Koga

  DOI：10.3987/com-97-s81

  日期：——