4-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine | 1286763-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-2,2'-bipyridine；2-pyridin-2-yl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1286763-46-9
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: TWUMEMDJUWFDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ruthenium(III) chloride trihydrate 、 4-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在低pH下可见光驱动水氧化的高氧化还原电势发色团

  摘要：

  低pH值的光化学水氧化需要具有足够光物理性质和能够氧化催化剂的高氧化还原电势的生色团。我们在这里报告了一系列均化的Ru（II）聚吡啶基配合物及其在使用过硫酸盐作为牺牲电子受体的pH 1的光化学水氧化中的性能。这些生色团结合了CF 3或PO 3 H 2基团，使Ru III / II标准电势相对于NHE增至1.3–1.6 V，而它们的同质性保留了与之相当的光物理特性（吸收光谱，寿命，发射能量，发射量子产率）。 [Ru（bpy）3 ] 2+。与[[bda）Ru（isq）2作为发色团，发色团在低pH值下以高活性促进可见光驱动的水氧化。具有膦酸酯基团作为取代基的发色团显示出比基于驱动力参数所预期的更高的活性。另外，测得的动力学同位素效应高达〜3，表明在催化剂和生色团之间以质子偶联的膦酸酯基作为质子受体参与了协调的质子偶联转移途径。因此，这些生色团在单个分子上执行Photosystem II中的P 6

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04034
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)pyridine N-oxide 在 三叔丁基膦 、 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶N-氧化物的直接CH芳基化反应合成不对称取代的联吡啶

  摘要：

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200565u

文献信息

• Lability and Basicity of Bipyridine-Carboxylate-Phosphonate Ligand Accelerate Single-Site Water Oxidation by Ruthenium-Based Molecular Catalysts
  作者：David W. Shaffer、Yan Xie、David J. Szalda、Javier J. Concepcion

  DOI：10.1021/jacs.7b06096

  日期：2017.11.1

  system for energy storage is designing catalysts that can thrive in an assembled device. Single-site catalysts have an advantage over bimolecular catalysts because they remain effective when immobilized. Hybrid water oxidation catalysts described here, combining the features of single-site bis-phosphonate catalysts and fast bimolecular bis-carboxylate catalysts, have reached turnover frequencies over

  创建用于储能的人工光合作用系统的关键步骤是设计可以在组装设备中茁壮成长的催化剂。单中心催化剂比双分子催化剂具有优势，因为它们在固定时仍然有效。此处描述的混合水氧化催化剂结合了单中心双膦酸盐催化剂和快速双分子双羧酸盐催化剂的特点，已达到超过 100 s-1 的周转频率，在相同条件下比两种相关催化剂都快。新的 [(bpHc)Ru(L)2] (bpH2cH = 2,2'-bipyridine-6-phosphonic acid-6'-carb acid, L = 4-picoline or isoquinoline) 催化剂通过单中心水亲核反应进行攻击途径。悬垂的膦酸盐碱通过分子内原子 - 质子转移介导 OO 键的形成，计算的势垒仅为 9.1 kcal/mol。此外，不稳定的羧酸根基团允许水在催化循环的早期结合，从而允许分子内质子耦合电子转移以降低氧化步骤和催化的电位。单中心催化剂可以如此快速地证明了析氧复合物采用类似机制的可能性。
• Iridium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective Borylation of Aromatic Amides Enabled by 5‐Trifluoromethylated Bipyridine Ligands
  作者：Daniel Marcos‐Atanes、Cristian Vidal、Claudio D. Navo、Francesca Peccati、Gonzalo Jiménez‐Osés、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202214510

  日期：——

  position 5 of a bipyridine ligand promotes a dramatic change in regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of benzamides and derivatives, from meta/para to ortho-substitution. Computational and experimental data suggest that this effect is associated with unusual outer-sphere dispersion interactions between the carbonyl group of the substrate and the CF3-bipy ring of the ligand.

  仅仅在联吡啶配体的 5 位引入 CF 3基团就促进了铱催化的苯甲酰胺和衍生物的硼酸化反应中区域选择性的显着变化，从间位/对位取代到邻位取代。计算和实验数据表明，这种效应与底物的羰基和配体的CF 3 -bipy 环之间不寻常的外球色散相互作用有关。
• [EN] PHOSPHINE REAGENTS FOR AZINE FLUOROALKYLATION<br/>[FR] RÉACTIFS DE PHOSPHINE POUR FLUOROALKYLATION D'AZINE
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2022087129A9

  公开（公告）日：2022-05-27
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• High-Redox-Potential Chromophores for Visible-Light-Driven Water Oxidation at Low pH
  作者：Lei Wang、David W. Shaffer、Gerald F. Manbeck、Dmitry E. Polyansky、Javier J. Concepcion

  DOI：10.1021/acscatal.9b04034

  日期：2020.1.3

  Photochemical water oxidation at low pH requires chromophores with adequate photophysical properties and high redox potentials capable of oxidizing the catalysts. We report here a series of homoleptic Ru(II) polypyridyl complexes and their performances in photochemical water oxidation at pH 1 using persulfate as the sacrificial electron acceptor. These chromophores incorporate CF3 or PO3H2 groups to

  低pH值的光化学水氧化需要具有足够光物理性质和能够氧化催化剂的高氧化还原电势的生色团。我们在这里报告了一系列均化的Ru（II）聚吡啶基配合物及其在使用过硫酸盐作为牺牲电子受体的pH 1的光化学水氧化中的性能。这些生色团结合了CF 3或PO 3 H 2基团，使Ru III / II标准电势相对于NHE增至1.3–1.6 V，而它们的同质性保留了与之相当的光物理特性（吸收光谱，寿命，发射能量，发射量子产率）。 [Ru（bpy）3 ] 2+。与[[bda）Ru（isq）2作为发色团，发色团在低pH值下以高活性促进可见光驱动的水氧化。具有膦酸酯基团作为取代基的发色团显示出比基于驱动力参数所预期的更高的活性。另外，测得的动力学同位素效应高达〜3，表明在催化剂和生色团之间以质子偶联的膦酸酯基作为质子受体参与了协调的质子偶联转移途径。因此，这些生色团在单个分子上执行Photosystem II中的P 6