1-(2,2-difluoroethyl)-4-nitrobenzene | 32382-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluoroethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-(2,2-difluoroethyl)benzene
• CAS: 32382-57-3
• 化学式: C₈H₇F₂NO₂
• 分子量: 187.146
• InChiKey: FBXNRKRVSUNNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluoroethyl)-4-nitrobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-fluorovinyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 737 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 pyridine hydrofluoride 、 4-碘甲苯 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-(2,2-difluoroethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性催化邻二氟化

  摘要：

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810328

文献信息

• Catalytic <i>Geminal</i> Difluorination of Styrenes for the Construction of Fluorine-rich Bioisosteres
  作者：Felix Scheidt、Jessica Neufeld、Michael Schäfer、Christian Thiehoff、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03794

  日期：2018.12.21

  A geminal difluorination of alkenes based on I(I)/I(III) catalysis is disclosed, which is compatible with a range of electronically and substitutionally diverse styrenes (27 examples, up to 89% yield). Employing inexpensive p-Toll as the organocatalyst, turnover is enabled by Selectfluor-mediated oxidation to generate the ArIF2 species in situ. Extension to include alpha-substituted styrenes bearing fluorine-containing groups is disclosed and provides an expansive platform for the generation of fluorine-rich architectures.
• US4173706A
  申请人：——

  公开号：US4173706A

  公开（公告）日：1979-11-06