methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-3-carboxylate | 174467-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-3-methoxycarbonyl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one；3-carbomethoxy-6-(4-fluorophenyl)-4-methylthio-2H-pyran-2-one；methyl 6-(4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 174467-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₄S
• 分子量: 294.303
• InChiKey: RWVRLTAEQGPIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2 H-吡喃-2-酮进行碳负离子诱导的碱催化合成高度官能化的8-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮

  摘要：

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00528-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 4-氟苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2H-benzo[e]indazole-9-carboxylate as a potent antihyperglycemic agent that may act through IRS-1, Akt and GSK-3β pathways

  摘要：

  描述了取代的2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯的合成和体外和体内降糖活性。

  DOI：

  10.1039/c6md00467a

文献信息

• Synthesis of 1,3-Teraryls Through Carbanion Induced Ring Transformation of Functionalised Pyran-2-ones
  作者：Atul Goel、Pratibha Srivastava、Mahendra Nath、Vishnu J. Ram

  DOI：10.1055/s-1998-2008

  日期：1998.2

  1,3-Teraryls 2 were synthesised by reaction of 6-aryl-3-methoxycarbonyl-4-(methylthio)-2H-pyran-2-ones 1 a with aryl methyl ketones. An analogous reaction with 6-aryl-3-cyano-4-(methylthio)-2H-pyran-2-ones 1 b and aryl methyl ketones failed to yield cyano-substituted 1,3-teraryls, but afforded (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitriles 4 in poor yields.

  6- 芳基-3-甲氧羰基-4-(甲硫基)-2H-吡喃-2-酮 1 a 与芳基甲基酮反应合成了 1,3-三芳基 2。6- 芳基-3-氰基-4-(甲硫基)-2H-吡喃-2-酮 1 b 与芳基甲基酮的类似反应未能得到氰基取代的 1,3-三芳基化合物，但得到了 (4,6-二芳基吡喃-2-亚基)乙腈 4，产率较低。
• A regioselective synthesis of aryl substituted arylacetates through ring transformation by ethyl levulinate
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.071

  日期：2006.7

  A regioselective synthesis of sterically hindered ethyl arylacetates in one step through ring transformation of suitably functionalized 6-aryl-3,4-disubstituted-2H-pyran-2-ones with ethyl levulinate at room temperature in excellent yields is described.

  描述了通过在室温下用乙酰丙酸乙酯对适当官能化的6-芳基-3，4-二取代-2 H-吡喃-2-酮进行适当的环化，以极好的收率在一个步骤中进行的位阻芳基乙酸乙酯的区域选择性合成。
• Regioselective Syntheses of Functionalized 2-Aminopyridines and 2-Pyridinones through Nucleophile-Induced Ring Transformation Reactions
  作者：Atul Goel、Fateh V. Singh、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2005-862365

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2-amino-6-aryl-4-­methylsulfanylpyridines and 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2(1H)-pyridinone has been illustrated through ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones by urea through different reaction conditions. Various solvents and bases were employed to selectively prepare either 2-aminopyridines or 2-pyridinones. In case of direct fusion of 2H-pyran-2-one with urea in solvent-free conditions, both the products were obtained in 1:1 ratio, while the reaction in pyridine at reflux temperature ex­clusively afforded 2-aminopyridine in 80-90% yield. The reaction of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones with urea at 150 °C afforded 2-pyridinone derivatives in good yield (70-80%).

  通过不同的反应条件，利用尿素对6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮进行环转化，展示了一种高效的一锅法合成2-氨基-6-芳基-4-甲基硫基吡啶和6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2(1H)-吡啶酮。采用多种溶剂和碱分别选择性地制备2-氨基吡啶或2-吡啶酮。在无溶剂条件下直接将2H-吡喃-2-酮与尿素熔融时，两个产品以1:1的比例获得，而在吡啶中加热回流反应则专门生成2-氨基吡啶，产率为80-90%。在150°C下，6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮与尿素反应生成的2-吡啶酮衍生物产率良好（70-80%）。
• Ring transformation reactions part IV: 6-Aryl-3-methoxy-carbonyl-4-methylthio-2H-pyran-2-one, a novel synthon for the synthesis of 1,3-terphenyls from aryl ketones
  作者：Vishnu Ji Ram、Atul Goel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02081-0

  日期：1996.1

  4′-Methoxycarbonyl-5′-methylthio-1′,3′-terphenyls (3) and methyl (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetate (4) are synthesized from 6-aryl-3-methoxy-carbonyl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1). The salient feature of this procedure is to provide symmetrical, unsymmetrical and heteroaryl terphenyls in single step.

  由6-芳基-3-甲氧基-羰基-合成4'-甲氧羰基-5'-甲硫基-1'，3'-三联苯（3）和（4,6-二芳基吡喃-2-亚烷基）乙酸甲酯（4）。 4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）。该方法的显着特征是在单一步骤中提供对称，不对称和杂芳基三联苯。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Biaryls through Carbanion Induced Ring Transformation of 2<i>H-</i>Pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Abhishek Shanker Saxena、Atul Goel

  DOI：10.1055/s-2002-33538

  日期：——

  An expedient synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls 3 of which one of the two phenyl rings substituted with carbomethoxy, amino and nitrile functionalities is described and illustrated by carbanion induced ring transformation of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 1 using malononitrile 2 as a source of carbanion in moderate yield.

  通过碳负离子诱导的 6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫烷基-2H-吡喃的环转化描述并说明了高度官能化的不对称联芳基化合物 3 的便利合成，其中两个苯环之一被碳甲氧基、氨基和腈官能团取代-2-one 1 使用丙二腈 2 作为碳负离子的来源，产量适中。