4-ethylhippuric acid | 122365-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylhippuric acid
• 英文别名: 2-[(4-Ethylphenyl)formamido]acetic acid；2-[(4-ethylbenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 122365-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00640945
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WJKVLAPOIPKPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylhippuric acid 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-ethyl-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ethylhippuric acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650

文献信息

• Benzamidazoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee R. Emma

  公开号：US20070093544A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代苯并咪唑、含有这种化合物的组合物和治疗方法。这些化合物是葡萄糖高峰素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。
• Urea-containing isoxazole derivatives as FXR agonists and methods of use thereof
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10597391B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present invention provides compounds of Formula I, Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 的化合物、 其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180141941A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides compounds of Formula I, Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.
• US7563815B2
  申请人：——

  公开号：US7563815B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• Discovery of <i>N</i> ‐(2‐(Benzylamino)‐2‐oxoethyl)benzamide analogs as a novel scaffold of pancreatic β‐cell protective agents against endoplasmic reticulum stress
  作者：Venkateswararao Eeda、Oana Herlea‐Pana、Hui‐Ying Lim、Weidong Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13650

  日期：2020.3

  synthesized a new scaffold in which the triazole pharmacophore was substituted with a glycine-like amino acid. Structure-activity relationship studies on this scaffold identified a N-(2-(Benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide analog WO5m that possesses β-cell protective activity against ER stress with much improved potency (maximal activity at 100% with EC50 at 0.1 ± 0.01 µm) and water solubility. Identification

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。