3-((4-nitrilebenzyl)amino)propan-1-ol | 721958-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-nitrilebenzyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 4-{[(3-Hydroxypropyl)amino]methyl}benzonitrile；4-[(3-hydroxypropylamino)methyl]benzonitrile
• CAS: 721958-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11162991
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AHQFUHHEFZKTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrilebenzyl)amino)propan-1-ol 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状亚磺酰胺作为氨基醇的同时保护基：使用硫酚的轻度脱保护协议的发展。

  摘要：

  这项研究描述了环状亚磺酰胺作为1,2-或1,3-氨基醇的同时保护基的新用途。开发了用于除去环状亚磺酰胺的异常温和的中性条件。脱保护条件显示出广泛的官能团相容性，包括具有Z-烯炔结构的底物，而没有双键立体化学的任何损失。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00531
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((4-nitrilebenzyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Synthesis of non-symmetrical sulfamides using burgess-type reagents
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040138448A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A practical and high-yielding method for the efficient, one-step synthesis of diverse classes of N,N′-differentiated sulfamides employs a wide range of amino alcohols and simple amines using Burgess-type reagents. This methodology extends the application and availability of sulfamides within the fields of chemical biology, medicinal chemistry, asymmetric synthesis, and supramolecular chemistry.

  一种实用且高产的方法，用于高效、一步合成多种类别的N,N′-差异化磺酰胺，利用广泛的氨基醇和简单胺类，使用伯吉斯型试剂。这种方法扩展了磺酰胺在化学生物学、药物化学、不对称合成和超分子化学领域的应用和可用性。
• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• Cyclic Sulfamidite as Simultaneous Protecting Group for Amino Alcohols: Development of a Mild Deprotection Protocol Using Thiophenol
  作者：Juri Sakata、Kazunari Akita、Manabu Sato、Masashi Shimomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1248/cpb.c20-00531

  日期：2020.10.1

  This study describes the novel utility of cyclic sulfamidite as a simultaneous protecting group for 1,2- or 1,3-amino alcohols. An exceptionally mild and neutral condition for the removal of the cyclic sulfamidite was developed. The deprotection condition demonstrated a broad range of functional-group compatibility, including a substrate bearing a Z-enyne structure without any loss of double-bond stereochemistry

  这项研究描述了环状亚磺酰胺作为1,2-或1,3-氨基醇的同时保护基的新用途。开发了用于除去环状亚磺酰胺的异常温和的中性条件。脱保护条件显示出广泛的官能团相容性，包括具有Z-烯炔结构的底物，而没有双键立体化学的任何损失。 图形抽象全尺寸图像