methyl 3-amino-6-(2-chloropyrimidin-5-yl)pyrazine-2-carboxylate | 1004972-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-amino-6-(2-chloropyrimidin-5-yl)pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1004972-14-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN₅O₂
• 分子量: 265.659
• InChiKey: BQNAMWDLAFKMAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯 、 2-氯嘧啶-5-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到methyl 3-amino-6-(2-chloropyrimidin-5-yl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应制备的新型嘧啶基硼酸和功能化杂芳基嘧啶

  摘要：

  我们报道了通过锂-卤素交换然后与硼酸三异丙酯反应合成 2-氯-5-嘧啶基硼酸 (6) 和 2-氨基-5-嘧啶基硼酸 (8)。已经评估了它们在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与杂芳基卤化物的反应性。新的高度官能化的 5-杂芳基嘧啶衍生物 24-33（杂芳基 = 喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、噻吩、苯并噻唑）已以合成有用的产率获得。6 的X 射线结构揭示了晶体中广泛的分子间O-H···N 氢键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700654

文献信息

• New Pyrimidylboronic Acids and Functionalized Heteroarylpyrimidines by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Kate M. Clapham、Amy E. Smith、Andrei S. Batsanov、Laura McIntyre、Adam Pountney、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1002/ejoc.200700654

  日期：2007.12

  We report the synthesis of 2-chloro-5-pyrimidylboronic acid (6) and 2-amino-5-pyrimidylboronic acid (8) by lithium–halogen exchange followed by reaction with triisopropylborate. Their reactivity with heteroaryl halides in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions has been evaluated. New highly functionalized 5-heteroarylpyrimidine derivatives 24–33 (heteroaryl = quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine

  我们报道了通过锂-卤素交换然后与硼酸三异丙酯反应合成 2-氯-5-嘧啶基硼酸 (6) 和 2-氨基-5-嘧啶基硼酸 (8)。已经评估了它们在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与杂芳基卤化物的反应性。新的高度官能化的 5-杂芳基嘧啶衍生物 24-33（杂芳基 = 喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、噻吩、苯并噻唑）已以合成有用的产率获得。6 的X 射线结构揭示了晶体中广泛的分子间O-H···N 氢键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)