N-[(1S)-1-methyl-2-[(Z)-oxido(phenylmethyl)imino]ethyl]-N-(phenylmethyl)-benzenemethanamine | 195059-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-methyl-2-[(Z)-oxido(phenylmethyl)imino]ethyl]-N-(phenylmethyl)-benzenemethanamine
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-(dibenzylamino)propan-1-imine oxide
• CAS: 195059-54-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: XOXYPOTZBZDBIT-UGHLTKRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 N-[(1S)-1-methyl-2-[(Z)-oxido(phenylmethyl)imino]ethyl]-N-(phenylmethyl)-benzenemethanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到(2S,3S)-N2-benzyl-3-(dibenzylamino)-2-(hydroxyamino)butane
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-[(1S)-1-methyl-2-[(Z)-oxido(phenylmethyl)imino]ethyl]-N-(phenylmethyl)-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4

文献信息

• A New Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2-Oxazine Derivatives by Addition of Lithiated Methoxyallene to Chiral Nitrones
  作者：Wolfgang Schade、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2662

  日期：1999.5

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to nitrones provided hydroxylamine derivatives which usually undergo very fast cyclization to 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines. Chiral nitrones 5, 8, or 10 which furnished 1,2-oxazines 6, 9, and 11 with excellent syn diastereoselectivities are of particular interest. By precomplexation of nitrone 5b with diethylaluminum chloride 1,2-oxazine 6b was produced with excellent

  将锂化的甲氧基丙二烯 2 加成到硝酮提供了羟胺衍生物，其通常会非常快速地环化为 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪。提供具有优异顺式非对映选择性的 1,2-恶嗪 6、9 和 11 的手性硝酮 5、8 或 10 尤其令人感兴趣。通过硝酮 5b 与二乙基氯化铝的预络合，1,2-恶嗪 6b 具有优异的抗选择性。所得的 3,5-二氢-2H-1,2-恶嗪是用于立体选择性合成多官能化合物的通用起始材料。
• Stereoselective grignard reactions to α-amino nitrones. Synthesis of optically active α-aminohydroxylamines and 1,2-diamines
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00250-4

  日期：1997.7

  α-Aminohydroxylamines are formed stereoselectively from the nucleophilic addition of phenylmagnesium bromide to α-amino nitrones. In contrast, the addition of methylmagnesium bromide occurs in a stereorandom fashion. Nevertheless it is possible to achieve a complete syn selectivity by diprotecting the α-amino group in the starting nitrone. Hydrogenation of the obtained α-amino hydroxylamines followed

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。