(2S,3S)-3-(Dibenzylamino)-2-methylbutane-1-nitrile | 163071-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(Dibenzylamino)-2-methylbutane-1-nitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-methylbutanenitrile
• CAS: 163071-57-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: NHPXTUBRSWGZRP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(Dibenzylamino)-2-methylbutane-1-nitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以59%的产率得到(2S,3S)-3-(Dibenzylamino)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Hummel, Evi; Haubmann, Christian, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1987 - 1992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(Dibenzylamino)-2-methylbutane-1-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines

  摘要：

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78493-0