trans-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride | 1029277-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride
• 英文别名: (Z)-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride；Z-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride；(Z)-2-tert-butyl-4,4-dimethylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 1029277-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: SQBITZSWMBACDM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到(Z)-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高位阻烯烃：E-和Z-二叔丁基α，β-不饱和酸的情况。

  摘要：

  在12的Favorskii重排中使用超碱可合成高度空间受阻的烯烃（E）-2-叔丁基-4,4-二甲基戊-2-烯酸（4）和（Z）- 2-叔丁基-4，4-二甲基-戊-2-烯酸（3）。

  DOI：

  10.1021/ol800808g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以73%的产率得到trans-2-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高位阻烯烃：E-和Z-二叔丁基α，β-不饱和酸的情况。

  摘要：

  在12的Favorskii重排中使用超碱可合成高度空间受阻的烯烃（E）-2-叔丁基-4,4-二甲基戊-2-烯酸（4）和（Z）- 2-叔丁基-4，4-二甲基-戊-2-烯酸（3）。

  DOI：

  10.1021/ol800808g

文献信息

• A rearrangement of 1,1-linked four-membered rings to bicyclic bridgehead five-membered rings: A phosphorus turn
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall、Brian M. Fish

  DOI：10.1039/b916558d

  日期：——

  2]diphosphole-1,5-d ione (12) were observed during sublimation at 150 degrees C in 0.1 mm vacuum. The C-P-C internal angles of the four-membered rings, which reflect steric strain in (7), were 71.9(2) degrees and 77.9(1) degrees; the C-P-P internal angles of the five-membered rings of 9 were 90.88(6) degrees and 93.02(6) degrees after rearrangement. Reaction of 7 with metallic caesium provided the caesium

  2,3,2'，3'-四叔丁基-4,4'-双-三甲基硅烷基氧基-1,2,1'，2'-四氢-[1,1']双磷脂的新型重排（7）到1,2,5,6-四叔丁基-3,7-双-三甲基甲硅烷基氧基-1H，5H- [1,2]二膦基-[1,2-a] [1,2]二磷脂（9）和3,4,3,4-四叔丁基-[[1,1']双磷杂环丁烷基-2,2'-二酮（10）至2,3,6,7-四叔丁基-四氢-在0.1 mm真空中于150摄氏度升华的过程中观察到[1,2] diphospholo [1,2-a] [1,2] diphosphole-1,5-d离子（12）。反映（7）中的空间应变的四元环的CPC内角分别为71.9（2）度和77.9（1）度。重新排列后，五元环9的CPP内角为90.88（6）度和93.02（6）度。7与金属铯反应，得到3,4-二叔丁基-3的铯盐，4-二氢-磷酸-2-醇（15），是将2-lambda-3-pho
• A stable enol in small ring systems: clear differentiation between penta- and tri-valency of phosphorus atoms
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall、Brian M. Fish、Matthew F. Schiffhauer、Charles N. McEwen

  DOI：10.1039/b809877h

  日期：——

  The first stable enols in 1,2-dihydrophosphetes and were synthesized and structurally characterized with intermolecular hydrogen bonds to phosphoryl groups in 10-membered dimeric structures; in contrast, trivalent analogue exists in keto-form, where such stabilization by hydrogen bonds is not feasible.

  合成了1,2-二氢磷酸酯中的第一批稳定的烯醇，并通过分子间氢键与10元二聚体结构中的磷酰基进行了结构表征；相反，三价类似物以酮形式存在，其中通过氢键的这种稳定作用是不可行的。
• Highly Sterically Hindered Olefins: A Case of <i>E</i>- and <i>Z</i>-Di-<i>tert</i>-butyl α,β-Unsaturated Acids
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall、Brian M. Fish

  DOI：10.1021/ol800808g

  日期：2008.6.5

  Use of a superbase in the Favorskii rearrangement of 12 resulted in the synthesis of highly sterically hindered olefins, (E)-2- tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid (4) and (Z)-2- tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid (3).

  在12的Favorskii重排中使用超碱可合成高度空间受阻的烯烃（E）-2-叔丁基-4,4-二甲基戊-2-烯酸（4）和（Z）- 2-叔丁基-4，4-二甲基-戊-2-烯酸（3）。