2,2'-dichloro-5,5'-bipyrimidine | 34954-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-dichloro-5,5'-bipyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-5-(2-chloropyrimidin-5-yl)pyrimidine
• CAS: 34954-17-1
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₄
• 分子量: 227.053
• InChiKey: OYTNEZPZQCEQPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'-bipyrimidine 、 (4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在基于双嘧啶的热活化延迟荧光发射物中控制氮的取向，以抑制非辐射机制

  摘要：

  三种新型的绿色热激活延迟荧光（TADF）材料，（5,5'-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H）-基）苯基）-2,2'-联嘧啶（22bpmAc）， 10,10'-（[[2,5'-bipyrimidine] -2'，5-diylbis（4,1-phenylene））bis（9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine）（25bpmAc）和2 2′-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H设计，合成了基于联嘧啶核作为新的电子接受单元和a啶作为供电子单元的）-基）苯基）-5,5'-联嘧啶（55bpmAc）），并将其用作TADF器件中的绿色发射体。TADF发射器设计为在联嘧啶核中具有不同的氮取向。相对于22bpmAc，两个发射器25bpmAc和55bpmAc显示出更高的量子效率和更窄的发射光谱。前者通过中心核上的氢键相互作用而具有受限的几何形状，而后者则没有氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b00006
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dihydroxy-5,5'-bipyrimidin 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以30.2%的产率得到2,2'-dichloro-5,5'-bipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶和5,5'-联嘧啶的π-共轭低聚物的Ru-和Os-配合物的合成。水介质光析氢的光学性质和催化活性

  摘要：

  通过有机金属 C-C 偶联反应制备了具有线性结构的 2,2'-联吡啶 (Oligo-bpy) 和 5,5'-联嘧啶 (Oligo-bpym) 的低聚物。寡聚螯合配体具有约1500的分子量，对应于约10个螯合bpy或bpym单元，并与[M(bpy)2]2+(M=Ru或Os)形成可溶性复合物。Oligo-bpy 金属配合物的紫外可见吸收光谱在 355 ± 6 nm 处显示出一个 π-π* 过渡带，在 453 ± 18 nm 处出现一个峰值，属于 MLCT 吸收。Oligo-bpym 金属配合物的紫外-可见光谱也显示出归因于 MLCT 带的吸收峰。Oligo-bpy 的水溶性 Ru 络合物在 Pt 助催化剂和三乙胺的存在下催化可见光诱导的水介质中的 H2 析出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1153

文献信息

• Preparation of a New π-Conjugated Polymer Chelating Ligand, Poly(2,2′-bipyridimidine-5,5′-diyl), and Its Metal Complexes
  作者：Takakazu Yamamoto、Naoki Hayashida、Tsukasa Maruyama、Kenji Kubota

  DOI：10.1246/cl.1998.1125

  日期：1998.11

  A New π-conjugated chelating polymer ligand, poly(2,2′-bipyrimidine-5,5′-diyl), with a molecular weight higher than 1800 has been prepared. The polymeric ligand forms complexes with Ru(bpy)22+ and Os(bpy)22+.

  一种分子量大于 1800 的新型π-共轭螯合高分子配体聚（2,2′-联嘧啶-5,5′-二基）已被制备出来。该聚合物配体与 Ru(bpy)22+ 和 Os(bpy)22+ 形成配合物。
• Copper Powder and Pd(II) Salts Triggered One-Pot Aromatic Halide Homocoupling via a Radical Pathway
  作者：Chen Li、Yumeng Shi、Quan Chen、Kun Zhang、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02717

  日期：2023.2.17

  this work, a bimetallic system was demonstrated, referring to stoichiometric copper powder in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, which contributed to delivering various symmetric/asymmetric (sp2)C–(sp2)C species. It has been proposed that the coupling process might be promoted via radicals produced by redox between Cu(0) and Pd(IV) species in the heating system. Increasing examples demonstrated

  (sp 2 )C–(sp 2 )C 键形成是目标合成以及材料和药物生产中最实用的技术之一。联芳基化合物通常与芳基卤化物或拟卤化物偶联而成，需要制备有机金属试剂，效率低，原子经济性差。可以采用经典的 Ullmann 反应直接从芳族卤化物合成联芳基化合物。然而，极高的温度要求限制了该方法在制造中的使用。同时，该机制引发了经典氧化还原反应和涉及自由基的氧化还原反应之间的广泛争论。在这项工作中，展示了一种双金属系统，指的是在催化量的 Pd(OAc) 存在下的化学计量铜粉2，这有助于提供各种对称/不对称 (sp 2 )C–(sp 2 )C 物种。有人提出，耦合过程可能通过加热系统中 Cu(0) 和 Pd(IV) 物种之间的氧化还原产生的自由基来促进。越来越多的例子证明了这种方法对官能团中的芳基溴具有良好的耐受性。
• ビピリミジン化合物及びその重合体とその利用法
  申请人：——

  公开号：JP2000044544A

  公开（公告）日：2000-02-15

  (57)【要約】\n【課題】 金属化合物の配位によっても分子対称性が損なわれずに剛直な構造を保持でき、しかも高い配位能力を有するパイ共役導電性芳香族高分子化合物を得る。\n【解決手段】 下記式（３）又は（１）\n【化１】\n（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される５，５′−ジハロ−２，２′−ビピリミジン化合物又は２，２′−ジハロ−５，５′−ビピリミジン化合物を還元状態にある金属化合物又は金属の存在下に脱ハロゲン化して、下記式（２）\n【化２】\n（式中、ｎは２以上の整数を示す）で表されるポリ（５，５′−ビピリミジン−２，２′−ジイル）を得る。この重合体は、（ｉ）ｎ型導電体、（ii）エレクトロクロミズム材料、又は（iii）金属錯体用配位子として利用できる。

  (57) [摘要] Јn[问题] 获得一种π-共轭导电芳香族高分子化合物，该化合物通过与金属化合物配位，可以保持刚性结构而不损失分子对称性，并且具有很高的配位能力。 \5，5′-二卤-2，2′-联嘧啶化合物由下式（3）或（1）代表 Ϯn [Ϯn]（其中 X 代表卤素原子）或 2，2′-二卤 -5,5′-联嘧啶化合物在金属化合物或还原态金属存在下进行脱卤反应，得到下式 所表示的聚(5,5′-)(2)Ϯn [Ϯn(其中 n 为 2 或 2 以上的整数) 联嘧啶-2,2′-二基）。 这种聚合物可用作 (i) n 型导体、(ii) 电致变色材料或 (iii) 金属络合物的配体。
• CN116082373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Managing Orientation of Nitrogens in Bipyrimidine-Based Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitters To Suppress Nonradiative Mechanisms
  作者：Hee-Jun Park、Si Hyun Han、Jun Yeob Lee、Herim Han、Eung-Gun Kim

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00006

  日期：2018.5.22

  (TADF) materials, (5,5′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-2,2′-bipyrimidine (22bpmAc), 10,10′-([2,5′-bipyrimidine]-2′,5-diylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) (25bpmAc), and 2,2′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-5,5′-bipyrimidine (55bpmAc)) based on bipyrimidine cores as the new electron-accepting units and acridine as the electron-donating unit were designed

  三种新型的绿色热激活延迟荧光（TADF）材料，（5,5'-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H）-基）苯基）-2,2'-联嘧啶（22bpmAc）， 10,10'-（[[2,5'-bipyrimidine] -2'，5-diylbis（4,1-phenylene））bis（9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine）（25bpmAc）和2 2′-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H设计，合成了基于联嘧啶核作为新的电子接受单元和a啶作为供电子单元的）-基）苯基）-5,5'-联嘧啶（55bpmAc）），并将其用作TADF器件中的绿色发射体。TADF发射器设计为在联嘧啶核中具有不同的氮取向。相对于22bpmAc，两个发射器25bpmAc和55bpmAc显示出更高的量子效率和更窄的发射光谱。前者通过中心核上的氢键相互作用而具有受限的几何形状，而后者则没有氢键。