1-methylpyrrolidin-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate | 3608-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylpyrrolidin-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
• 英文别名: (1-Methyl-pyrrolidin-3-yl)-benzilat；1-Methyl-3-pyrrolidinyl-benzilat；(1-Methylpyrrolidin-3-yl) 2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetate；(1-methylpyrrolidin-3-yl) 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
• CAS: 3608-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: YIYNRMJWZJVPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 1-methylpyrrolidin-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以2 g的产率得到3-[(2-羟基-2,2-二苯基乙酰基)氧基]-1,1-二甲基-吡咯烷鎓溴化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  具有长效支气管扩张活性的甲硝唑衍生物的鉴定。

  摘要：

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.3389/fphar.2018.00344
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基四氢吡咯 、 二苯基羟基乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-methylpyrrolidin-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有长效支气管扩张活性的甲硝唑衍生物的鉴定。

  摘要：

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.3389/fphar.2018.00344

文献信息

• Compounds as anti-tubercular agents
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US10100012B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (1): The present invention also discloses compounds of formula (1) along with other pharmaceutical acceptable excipients and use of the compounds as anti-tubercular agents.

  本发明涉及式（1）的新型化合物：本发明还公开了式(1)化合物与其他药物可接受的赋形剂以及这些化合物作为抗结核剂的用途。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-TUBERCULAR AGENTS
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3148518A2

  公开（公告）日：2017-04-05
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-TUBERCULAR AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME AGENTS ANTI-TUBERCULEUX
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2015181837A2

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (1): The present invention also discloses compounds of formula (1) along with other pharmaceutical acceptable excipients and use of the compounds as anti-tubercular agents.
• Identification of Mepenzolate Derivatives With Long-Acting Bronchodilatory Activity
  作者：Ken-Ichiro Tanaka、Naoki Yamakawa、Yasunobu Yamashita、Teita Asano、Yuki Kanda、Ayaka Takafuji、Masahiro Kawahara、Mitsuko Takenaga、Yoshifumi Fukunishi、Tohru Mizushima

  DOI：10.3389/fphar.2018.00344

  日期：——

  human muscarinic M3 receptor (hM3R), has both anti-inflammatory and short-acting bronchodilatory activities. To obtain MP derivatives with longer-lasting bronchodilatory activity, we synthesized hybrid compounds based on MP and two other muscarinic antagonists with long-acting bronchodilatory activity glycopyrronium bromide (GC) and aclidinium bromide (AD). Of these three synthesized hybrid compounds

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。