bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide | 1140527-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide
• 英文别名: bis(4-phenylbenzyloxy)disulfide；BPBD；1-Phenyl-4-[[(4-phenylphenyl)methoxydisulfanyl]oxymethyl]benzene；1-phenyl-4-[[(4-phenylphenyl)methoxydisulfanyl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1140527-18-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂S₂
• 分子量: 430.591
• InChiKey: CCCFAKJDZYNLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide 以 甲苯 为溶剂， 生成 联苯-4-甲醇 、 对苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苄基二烷氧基二硫化物的热分解

  摘要：

  二烷氧基二硫化物已在光解条件下用作烷氧基自由基源。另外，这类二硫化物热分解以将S 2输送至二烯。我们在热解条件下检查了苄基二烷氧基二硫化物（X–Ph–CH 2 –O–S–S–O–CH 2 –Ph–X），并观察到分解速率与Swain和Lupton的场常数FF有关。此外，观察到的醇与醛的非1：1比例再次证实了Harpp假设的笼式机理。我们已经表明，该比例取决于存在的取代基，该取代基可以增强与溶剂的π堆积能力，并因此有利于从溶剂化笼中扩散出来，从而产生非1：1的比例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.084
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以90%的产率得到bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二苄氧基二硫化物的化学位移和偶合常数分析。

  摘要：

  二烷氧基二硫化物已发现分别在热分解和光分解条件下作为S2或烷氧基供体在有机合成领域中得到应用。光谱上，二苄氧基二硫化物在（1）H NMR中具有ABq，取决于芳环上存在的取代基以及所用的溶剂，其ABq可以移动超过1.1ppm。分析了所述取代基和溶剂的作用，并将其与ABq的中心，双键偶联以及各个双峰的化学位移的差异进行了比较。另外，量子化学计算证明了在二苄氧基二硫化物中发现的分子内H键排列。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.109

文献信息

• Photolytic, autocatalyzed decomposition of benzylic dialkoxy disulfides
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.115

  日期：2009.4

  fragmentation to liberate trappable S2, and can yield an alkoxy radical under photolytic conditions. We have examined a family of benzylic dialkoxy disulfides (X–Ph–CH2–O–S–S–O–CH2–Ph–X) under photolytic conditions and observed a correlation of decomposition based upon the substituent. We have been able to show that the decomposition is autocatalyzed and has a parabolic correlation with Swain and Lupton’s

  已显示二烷氧基二硫键部分经过分子内断裂以释放可捕集的S 2，并且可以在光解条件下产生烷氧基。我们研究了在光解条件下的苄基二烷氧基二硫化物家族（X–Ph–CH 2 –O–S–S–O–CH 2 –Ph–X），并观察到了基于取代基的分解相关性。我们已经能够证明分解是自动催化的，并且与Swain和Lupton的场常数FF具有抛物线相关性。
• Thermochemical properties of dibenzyloxy disulfides
  作者：Eric G. Stoutenburg、Anne E. Palermo、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tca.2012.10.028

  日期：2013.1

  The in situ thermal behavior of dialkoxy disulfides (-OSSO-) has been previously explored, however their neat thermal stability has yet to be examined. We synthesized a library of ten dibenzyloxy disulfide derivatives with various para-substituents. Each derivative was analyzed by TGA and DSC to discern molecular fragmentation. A correlation of the pattern of fragmentation to Swain and Lupton's R-value was observed. Also, DSC analysis revealed that when the para-substituent was a phenyl (i.e. bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide), and successive runs were performed, the thermogram showed the presence of the fragmentation, and upon H-1 NMR analysis its corresponding alcohol and aldehyde were observed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.