N-benzyl-N-[(3E)-3,5-hexadien-1-yl]amine | 138713-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(3E)-3,5-hexadien-1-yl]amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[3(E),5-hexadien-1-yl]amine；(E)-N-benzylhexa-3,5-dien-1-amine；N-benzylhexa-3,5-dien-1-amine；(3E)-N-benzylhexa-3,5-dien-1-amine
• CAS: 138713-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: PEBHWVKTWBDGRH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3E)-3,5-hexadien-1-yl]amine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,8S,8aR)-2-Benzyl-decahydro-isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及硼基-3-丙酸衍生物的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  1，3-二烯基醇与硼基-3-丙酸1或1，3-二烯基仲胺与酰氯2的偶合分别导致三烯5和6。这些是非常适合分子内狄尔斯-阿尔德反应的前体，其导致具有碳-硼键的双环环加合物，该碳-硼键可被立体选择性地转化为CO或CC键。因此，环加成9，得到感兴趣的化合物10通过简单的氧化还原序列或新硼酸酯11经由马特森的同系化。三烯基酰胺6b中氮或硼的手性引入 并没有引起有趣的不对称感应水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01018-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-N-[(3E)-3,5-hexadien-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Intramolecular Diels–Alder Reactions of Vinylsulfonates and Vinylsulfonamides

  摘要：

  Acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonic esters and amides bearing acyclic and carbocyclic 1,3-diene moieties by application of high pressure leads to excellent yields of sultones and sultams, respectively, at ambient temperature. The influence of pressure on the stereoselectivity of these processes has been investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01073-x

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Manzamine A and Related Alkaloids
  作者：John M. Humphrey、Yusheng Liao、Amjad Ali、Tobias Rein、Yue-Ling Wong、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0202964

  日期：2002.7.1

  key tricyclic intermediate 60. Two ring-closing metathesis reactions were then used to form the 13- and 8-membered rings leading to Z-72 and 74, the latter of which was quickly elaborated into ircinal A (5) via ircinol A (75). The synthetic 5 thus obtained was converted into manzamine A (1) following literature precedent. This concise synthesis of ircinal A required a total of 24 operations from commercially

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将
• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction for the Synthesis of Saturated<i>N</i>-Heterocycles with Aminodienes and<i>N,O</i>-Acetals
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00752

  日期：2021.6.4

  An efficient palladium-catalyzed ring-closing reaction of aminodienes with N,O-acetals for the synthesis of saturated N-heterocycles is described. The reaction is consistently operated at room temperature and tolerates a wide range of functional groups with volatile MeOH as the sole byproduct. This method provides rapid and practical access to a broad range of saturated N-heterocycles with diverse

  描述了一种有效的钯催化的氨基二烯与N，O-缩醛的闭环反应，用于合成饱和的N-杂环。该反应在室温下始终如一地进行，并且可以耐受范围广泛的官能团，其中挥发性甲醇作为唯一的副产物。此方法提供了广泛的饱和快速和实用的访问Ñ与处于天然产物合成和药物发现有用积木多样结构骨架-heterocycles。
• Domino Acylation/Diels–Alder Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-octahydroisoquinolin-1-one-8-carboxylic Acids under Low-Solvent Conditions
  作者：Stephen R. Slauson、Ryan Pemberton、Partha Ghosh、Dean J. Tantillo、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00804

  日期：2015.5.15

  excellent yields. NMR monitoring suggested that the reaction proceeded via an initial acylation step followed by an intramolecular Diels–Alder reaction. For the latter step, a significant rate difference was observed depending on whether the amino group was substituted by a phenyl or an alkyl (usually benzyl) substituent, with the former noted by NMR to be substantially slower. The Diels–Alder step

  描述了氨基乙基取代的二烯与马来酸酐之间的多米诺反应的发展，以提供N-取代的八氢异喹啉-1-酮。典型的步骤包括在低溶剂条件下，在0°C至室温下，用马来酸酐将1-氨基乙基取代的丁二烯处理20分钟，从而以中等至极好的收率得到一系列异喹啉酮羧酸。NMR监测表明，该反应通过最初的酰化步骤进行，随后进行了分子内Diels–Alder反应。对于后面的步骤，观察到明显的速率差异，具体取决于氨基是被苯基还是烷基（通常是苄基）取代基取代，而NMR指出前者要慢得多。通过密度泛函理论（DFT）方法研究了Diels–Alder步骤，得出的结论是，起始酰化中间体中的预组织程度对反应壁垒的影响最大。此外，电子对芳族环中的影响通过计算和实验研究了N-苯基底物。总体而言，与以前的方法相比，该协议通过消除微波批处理化学方法对该反应的要求以及显着减少溶剂的量，证明了其更易于扩展。
• Construction of the tricyclic ABC ring subunit of manzamine A via a novel intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Stephen F. Martin、Tobias Rein、Yusheng Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80198-f

  日期：1991.11

  A novel entry to the manzamine A (1) has been designed that features an intramolecular Diels-Alder reaction of a vinylogous imide for the facile construction of the tricyclic core of 1 as illustrated by the conversions 8 and 16 → 9.

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。