tri(p-tolyl)chlorogermane | 58436-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(p-tolyl)chlorogermane
• 英文别名: (p-tolyl)3GeCl；[Tol3GeCl]；[(p-tolyl)3(germanium)chloride]；Chloro-tris(4-methylphenyl)germane
• CAS: 58436-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClGe
• 分子量: 381.441
• InChiKey: UGPJYXPTRKBQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(p-tolyl)chlorogermane 在 CF₃SO₃H 、 Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tert-Bu)2MeSiGe(p-tolyl)2-Ge(p-tolyl)2SiMe(tert-Bu)2
  参考文献：
  名称：

  Heavy cyclopropene analogues R4SiGe2 and R4Ge3 (R = SiMe Bu2) – New members of the cyclic digermenes family

  摘要：

  1H-Siladigermirene R4SiGe2 (2a) and 1H-trigermirene R4Ge3 (2b) (R = SiMe'Bu,) with a Ge=Ge double bond were synthesized by the reaction of tetrachlorodigermane RGeCl2-GeCl2R with dilithiosilane R2SiLi2 and dilithiogermane R2GeLi2, respectively. The skeletal Ge=Ge double bond of 2a is trans-bent (51.0(2)degrees) with a bond distance of 2.2429(6) angstrom. The reaction of both 2a and 2b with CH2Cl2 resulted in the formation of unusual four-membered ring compounds 5a and 5b as a result of a ring expansion reaction. 1H-Trisilirene 7a and 3H-disilagermirene 7b with an Si=Si double bond also smoothly reacted with CH2Cl2 to yield the four-membered ring systems 8a and 8b, respectively. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.049
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 四氯化锗 在 aq. HCl 、 Mg 、 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到tri(p-tolyl)chlorogermane
  参考文献：
  名称：

  对甲苯基取代的低聚锗烷的结构，光谱和电化学研究

  摘要：

  通过加氢热分解反应已经完成了四个新的含有对甲苯基取代基的低聚锗烷的合成，包括双锗烷Tol 3 GeGePh 3，三锗烷Tol 3 GeGePh 2 GeTol 3和Tol 3 GeGeTol 2 GeTol 3以及四锗烷Tol 3 GeGePhPh 2 GePh 2 GeTol 3（Tol =  p -CH 3 C 6 H 4）。这四个oligogermanes已结构表征，其结构已与其相比，每苯基-取代的类似物。Digermane Tol 3 GeGePh 3的Ge-Ge键距短至2.408（1）Å。还通过紫外/可见光谱和循环伏安法表征了四种对甲苯基取代的低聚锗烷。对于该系列化合物，观察到随着吸收级联的增加，最大吸光度出现预期的红移。它们的循环伏安图每个都包含n  − 1个不可逆的氧化波（n = Ge原子数），这是非典型的，因为寡聚锗烷通常仅显示一个不可逆的氧化波，而与级联程度无关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.04.015

文献信息

• Oligoorganogermanes: Interplay between Aryl and Trimethylsilyl Substituents
  作者：Kirill V. Zaitsev、Oleg Kh. Poleshchuk、Andrei V. Churakov

  DOI：10.3390/molecules27072147

  日期：——

  subject for investigation. A novel series of digermanes, Ar3Ge-Ge(SiMe3)3, containing aryl (Ar = p-C6H4Me (1), p-C6H4F (2), C6F5 (3)) and trimethylsilyl substituents, was synthesized by the reaction of germyl potassium salt, [(Me3Si)3GeK*THF], with triarylchlorogermanes, Ar3GeCl. The optical and electronic properties of such substituted oligoorganogermanes were investigated spectroscopically by UV/vis

  含有元素-元素键的主族元素衍生物由于 σ 共轭而具有独特的性质，这是一个有吸引力的研究课题。一种新的二锗烷系列，Ar 3 Ge-Ge(SiMe 3 ) 3，含有芳基 (Ar = p -C 6 H 4 Me ( 1 ), p -C 6 H 4 F ( 2 ), C 6 F 5 ( 3 )) 和三甲基甲硅烷基取代基，通过锗烷基钾盐 [(Me 3 Si) 3 GeK*THF] 与三芳基氯锗烷 Ar反应合成3氯化锗。这种取代的低聚有机锗的光学和电子特性通过紫外/可见吸收光谱和理论上的 DFT 计算进行了研究。通过XRD分析研究了化合物1和2的分子结构。发现所有结构片段（Ge-Ge、Ge-Si、Ge-Ar，其中 Ar 是供电子基团或吸电子基团）之间的共轭会影响性能。
• Heavy cyclopropene analogues R4SiGe2 and R4Ge3 (R = SiMe Bu2) – New members of the cyclic digermenes family
  作者：Vladimir Ya. Lee、Hiroyuki Yasuda、Masaaki Ichinohe、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.049

  日期：2007.1

  1H-Siladigermirene R4SiGe2 (2a) and 1H-trigermirene R4Ge3 (2b) (R = SiMe'Bu,) with a Ge=Ge double bond were synthesized by the reaction of tetrachlorodigermane RGeCl2-GeCl2R with dilithiosilane R2SiLi2 and dilithiogermane R2GeLi2, respectively. The skeletal Ge=Ge double bond of 2a is trans-bent (51.0(2)degrees) with a bond distance of 2.2429(6) angstrom. The reaction of both 2a and 2b with CH2Cl2 resulted in the formation of unusual four-membered ring compounds 5a and 5b as a result of a ring expansion reaction. 1H-Trisilirene 7a and 3H-disilagermirene 7b with an Si=Si double bond also smoothly reacted with CH2Cl2 to yield the four-membered ring systems 8a and 8b, respectively. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Structural, spectral, and electrochemical investigations of para-tolyl-substituted oligogermanes
  作者：Monika L. Amadoruge、Erin K. Short、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.015

  日期：2010.6

  the hydrogermolysis reaction, including the digermane Tol3GeGePh3, the trigermanes Tol3GeGePh2GeTol3 and Tol3GeGeTol2GeTol3, and the tetragermane Tol3GeGePh2GePh2GeTol3 (Tol = p-CH3C6H4). These four oligogermanes have been structurally characterized and their structures have been compared with those of their per-phenyl-substituted analogs. The digermane Tol3GeGePh3 exhibits an unusually short Ge–Ge

  通过加氢热分解反应已经完成了四个新的含有对甲苯基取代基的低聚锗烷的合成，包括双锗烷Tol 3 GeGePh 3，三锗烷Tol 3 GeGePh 2 GeTol 3和Tol 3 GeGeTol 2 GeTol 3以及四锗烷Tol 3 GeGePhPh 2 GePh 2 GeTol 3（Tol =  p -CH 3 C 6 H 4）。这四个oligogermanes已结构表征，其结构已与其相比，每苯基-取代的类似物。Digermane Tol 3 GeGePh 3的Ge-Ge键距短至2.408（1）Å。还通过紫外/可见光谱和循环伏安法表征了四种对甲苯基取代的低聚锗烷。对于该系列化合物，观察到随着吸收级联的增加，最大吸光度出现预期的红移。它们的循环伏安图每个都包含n  − 1个不可逆的氧化波（n = Ge原子数），这是非典型的，因为寡聚锗烷通常仅显示一个不可逆的氧化波，而与级联程度无关。