trichonine | 33169-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trichonine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(1-oxo-2,4-eicosadienyl)-, (E,E)-；(2E,4E)-1-pyrrolidin-1-ylicosa-2,4-dien-1-one
• CAS: 33169-28-7
• 化学式: C₂₄H₄₃NO
• 分子量: 361.612
• InChiKey: RIDFJCCEYZWOSP-RAISGICESA-N

物化性质

• 熔点：
  65-7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 在 六甲基磷酰三胺 、 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 trichonine
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Shi, Lilan; Yang, Jianhua; Li, Ming, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 377 - 378
  作者：Shi, Lilan、Yang, Jianhua、Li, Ming、Huang, Yao-Zeng

  DOI：——

  日期：——
• Ene Reaction with Pummerer-Type Reaction Intermediate of 1-[(2-Methylthio)ethanoyl]pyrrolidine: A Novel Synthesis of Trichonine
  作者：Kuo-Hui Sun、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.199800094

  日期：1998.10

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of 1‐[(2‐methylthio)ethanoyl]pyrrolidine (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Trichonine 4 was synthesized from the adduct 3g.
• Synthesis of trichonine via double elimination reaction and its structural reinvestigation
  作者：Tadashi Moriyama、Tadakatsu Mandai、Mikio Kawada、Junzo Otera、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/jo00370a027

  日期：1986.10
• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;PETERSON, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4525-4528
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、PETERSON, B.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, Y. Z.;SHI, LILAN;YANG, JIANHUA;ZHANG, JINGTAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2159-2162
  作者：HUANG, Y. Z.、SHI, LILAN、YANG, JIANHUA、ZHANG, JINGTAO

  DOI：——

  日期：——