2'-iodo-2,2'',6,6''-tetraisopropyl-1,1':3',1''-terphenyl | 174272-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-iodo-2,2'',6,6''-tetraisopropyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: IC6H3-2,6-(C6H3-2,6-i-Pr3)
• CAS: 174272-35-6
• 化学式: C₃₀H₃₇I
• 分子量: 524.528
• InChiKey: BZHXWWBFOREHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-iodo-2,2'',6,6''-tetraisopropyl-1,1':3',1''-terphenyl 在 正丁基锂 、 三氯化砷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代苯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可分离的磷和Arsaalumenes

  摘要：

  （AlCp *）4（在高温下为单体：AlCp *的来源）与Dip TerPnPMe 3（Pn = P，As）（所谓的pnicta-Wittig试剂）的组合在80°C时干净地得到了pnictaalumenes Dip TerPnAlCp *具有极化的Pn–Al双键和通过Al与Pn上三联苯取代基的侧基芳基相互作用而实现的分子内稳定作用。相反，使用Mes TerPPMe 3，与2当量的：AlCp 3t或：AlCp *反应，得到三元2π-芳族环系统Mes TerP（AlCp x）2（x = 3t，*）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00204
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-碘苯 、 2-溴-1,3-二异丙基苯 在 magnesium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到2'-iodo-2,2'',6,6''-tetraisopropyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Concave Reagents. New 2'-Substituted m-Terphenyls

  摘要：

  新的2'-取代的2,2'',6,6''-四甲基-1,1':3',1''-联苯已经合成。凹面酸4b-6b的溶解度可以通过在4和4''位置进行取代而增强，从而允许研究氢键异二聚体。凹面酸对2-氨基吡啶7显示出比非大环化合物更大的结合常数，可能是由于大环屏蔽阻止了同二聚体形成。新的2,6-二芳基苄醇1d、8d和9d已经合成并在质子化反应中进行了测试。新的官能团被引入到2'位置：OH（酚1f和12f）和NH₂（苯胺1j）。苯胺1j在乙醇中的碱性通过滴定法确定，并与其他碱进行了比较。此外，磺酸1l和17l已经制备，并且相应的甲酯1m和17m作为甲基化试剂进行了测试。

  DOI：

  10.1135/cccc20041325

文献信息

• Synthesis and structures of monomeric group 14 triols and their reactivity
  作者：Lucian-Cristian Pop、Nobuaki Kurokawa、Hiroaki Ebata、Katsuya Tomizawa、Tomoyuki Tajima、Masatoshi Ikeda、Michikazu Yoshioka、Monique Biesemans、Rudolph Willem、Mao Minoura、Masaichi Saito

  DOI：10.1139/cjc-2013-0496

  日期：2014.6

  The first stable stannanetriol and germanetriol bearing sterically congested aryl groups were synthesized by hydrolysis of the corresponding trichloro-stannane and -germane. The stannanetriol is monomeric in solution as well as in the crystalline state, as evidenced by X-ray diffraction analysis and CP-MAS NMR spectroscopy. The stannanetriol reacted with silicone grease to afford a cagelike compound having three Sn–O–Si–O–Sn linkages in the molecule. All the group 14 triols can be converted to the corresponding trihalo compounds in good yields.

  通过水解相应的三氯化锡和三氯化锗合成了带有立体位阻芳基的第一种稳定的锡三醇和锗三醇。锡三醇在溶液中和晶体状态中都是单体的，通过X射线衍射分析和CP-MAS NMR光谱学证实。锡三醇与硅脂反应，形成一种分子中含有三个Sn-O-Si-O-Sn键的笼状化合物。所有14族三醇可以转化为相应的三卤化合物，收率较高。
• The synthesis and structure of sterically encumbered terphenyl tin(II) halide derivatives: simultaneous existence of monomers and dimers in the crystalline phase
  作者：Barrett E. Eichler、Lihung Pu、Matthias Stender、Philip P. Power

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00661-6

  日期：2001.3

  The reaction of Et2O·LiC6H3-2,6–Trip2 (Trip=C6H2–2,4,6-i-Pr3) with SnCl2 afforded the two coordinate monomer Sn(Cl)C6H3-2,6–Trip2 (1), and its dimer Sn(μ-Cl)C6H3–2,6-Trip2}2 (2), as orange and yellow crystals, respectively. Solution 119Sn NMR spectroscopy of 2 in C6D6 solution showed that it dissociated readily to give 1. The addition of pyridine (py) to a solution of 1 yielded the adduct py·Sn(Cl)C6H3–2

  的Et反应2 O·LIC 6 ħ 3 -2,6-跳闸2（跳闸= C 6 H ^ 2 -2,4,6-我-Pr 3）用的SnCl 2，得到两个坐标单体的Sn（CL）C 6 H 3 -2,6–Trip 2（1）及其二聚体Sn（μ-Cl）C 6 H 3 –2,6-Trip 2 } 2（2）分别为橙色和黄色晶体。C 6 D 6中2的溶液119 Sn NMR光谱溶液显示它容易解离给出1。加入吡啶（PY），以溶液的1，得到的加合物的py·锡（CL）C 6 H ^ 3 -2,6-旅行2（3），其在一个三功能锡坐标锥体的环境。密切相关的笨重的三联苯锂试剂LIC的反应6 ħ 3 -2,6-卜先生2（迪普= C 6 H ^ 3 -2,6-我-Pr 2）用的SnCl 2，得到混合卤化物物种锡（μ -Cl）0.35（μ-I）0.65碳6 H3 –2,6-Dipp 2 } 2（4）。这是由IC 6 H 3 –2，6-Dipp
• 10.1039/d4sc04526b
  作者：Hiraoka, Yuta、Imagawa, Taiki、Nakanishi, Kazuki、Kawabe, Hinata、Nakamoto, Masaaki、Tsushima, Takumi、Yoshida, Hiroto

  DOI：10.1039/d4sc04526b

  日期：——

  Organometallic reagents such as organolithium and Grignard reagents have long been esteemed in chemical synthesis for their exceptional reactivity. In contrast, the application of their sodium and potassium counterparts has been comparatively sluggish, notwithstanding their augmented reactivity stemming from their heightened ionic character. This inertia persists due to the constrained accessibility

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。
• Schiemenz, Berthold; Power, Philip P., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2288 - 2290
  作者：Schiemenz, Berthold、Power, Philip P.

  DOI：——

  日期：——
• Concave Reagents. New 2'-Substituted m-Terphenyls
  作者：Michael Abbass、Christine Kühl、Christian Manthey、Anja Müller、Ulrich Lüning

  DOI：10.1135/cccc20041325

  日期：——

  New 2'-substituted 2,2'',6,6''-tetramethyl-1,1':3',1''-terphenyls have been synthesized. Solubility of concave acids 4b-6b could be enhanced by substitution in 4 and 4'' position, allowing the study of hydrogen-bonded heterodimers. Concave acids show larger binding constants for 2-amidopyridines 7 than non-macrocyclic ones, probably due to the prevention of homodimer formation by the macrocyclic shielding. New 2,6-diarylbenzyl alcohols 1d, 8d and 9d have been synthesized and tested in protonation reactions. New functional groups were introduced into the 2' position: OH (phenols 1f and 12f) and NH₂ (aniline 1j). The basicity of aniline 1j in ethanol was determined by titration and was compared to other bases. Also sulfonic acids 1l and 17l were prepared, and the corresponding methyl esters 1m and 17m were tested as methylating agents.

  新的2'-取代的2,2'',6,6''-四甲基-1,1':3',1''-联苯已经合成。凹面酸4b-6b的溶解度可以通过在4和4''位置进行取代而增强，从而允许研究氢键异二聚体。凹面酸对2-氨基吡啶7显示出比非大环化合物更大的结合常数，可能是由于大环屏蔽阻止了同二聚体形成。新的2,6-二芳基苄醇1d、8d和9d已经合成并在质子化反应中进行了测试。新的官能团被引入到2'位置：OH（酚1f和12f）和NH₂（苯胺1j）。苯胺1j在乙醇中的碱性通过滴定法确定，并与其他碱进行了比较。此外，磺酸1l和17l已经制备，并且相应的甲酯1m和17m作为甲基化试剂进行了测试。