N-phthaloyl-D-glutamic acid anhydride | 25830-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-D-glutamic acid anhydride
• 英文别名: N-phthaloyl-D-glutamic anhydride；N,N-phthaloyl-D-glutamic acid-anhydride；N,N-Phthaloyl-D-glutaminsaeure-anhydrid；(R)-2-(2,6-Dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(3R)-2,6-dioxooxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 25830-78-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: ICDLEMPZXFCQEB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-D-glutamic acid anhydride 在 三正丁胺 、 苯肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(4-Biphenylylmethyl)-hydrogen-L-glutamat
  参考文献：
  名称：

  聚γ-对-联苯甲基-谷氨酸作为具有温度可调性质的NMR光谱的对映微分排列介质

  摘要：

  各向异性NMR参数的使用-特别是残余偶极偶合（RDC）-提供了更多的结构信息，因此，这种方法所需的取向介质正在不断发展。在这里，我们介绍聚-γ-对-联苯甲基-谷氨酸盐（PBPMG）作为一种新型的多功能对映差向比对介质。这种聚合物的热响应特性允许在不同温度下对同一样品内的多个方向进行RDC测量。此外，出色的对映异构性以及出色的光谱质量甚至为区分混合物中的对映异构体提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201802921
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-phthaloyl-D-glutamic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  聚γ-对-联苯甲基-谷氨酸作为具有温度可调性质的NMR光谱的对映微分排列介质

  摘要：

  各向异性NMR参数的使用-特别是残余偶极偶合（RDC）-提供了更多的结构信息，因此，这种方法所需的取向介质正在不断发展。在这里，我们介绍聚-γ-对-联苯甲基-谷氨酸盐（PBPMG）作为一种新型的多功能对映差向比对介质。这种聚合物的热响应特性允许在不同温度下对同一样品内的多个方向进行RDC测量。此外，出色的对映异构性以及出色的光谱质量甚至为区分混合物中的对映异构体提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201802921

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• Glutamine derivatives usable for curing immune diseases, methods for their preparation and compositions comprising said derivatives
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0052296A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  Glutamine derivatives and non-toxic salts thereof of the formula wherein X is (i) an alkylene of the formula: (-CH2-)n where n is an integer of 1 to 4, or vinylene, or (ii) a group of the formula: where R' and R2 may be the same of different and are hydrogen or a lower alkyl with the proviso that at least one of R' and R2 is a lower alkyl; and Z is hydrogen or a lower alkyl and non-toxic salts thereof having immunomodulating activities and compositions comprising said derivatives are disclosed.

  式中的谷氨酰胺衍生物及其无毒盐 其中 X 是(i)式中的亚烷基：(-CH2-)n，其中 n 为 1 至 4 的整数，或乙烯基，或 (ii) 式中的基团： 其中R'和R2可以相同或不同，并且是氢或低级烷基，但R'和R2中至少有一个是低级烷基；Z是氢或低级烷基，本发明公开了具有免疫调节活性的无毒盐及其包含上述衍生物的组合物。
• Tripeptide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0244836A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  A tripeptide derivative represented by the following formula wherein R1 represents a C1-10 alkyl group, a C4-7 cyclomny or C5-7 cycloalkyl-lower alkyl group, a phenyl or phenyl-lower alkyl group in which the benzene ring may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, phenyl, methylenedioxy, ethylenedioxy, amino, di(lower alkyl)amino and hydroxy, a naphthyl or naphthyl-lower alkyl group in which the naphthalene ring may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy and hydroxy, a heterocyclic or heterocyclic-lower alkyl group in which the heterocycle is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom as the hetero atom, and may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di(lower alkyl)amino, hydroxy, oxo and saturated 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group, and further may optionally be fused to a benzene ring, or an imidazolylvinyl group; R2 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a benzyl group; R3 represents a group of the formula in which ( represents a benzene, cyclopentane or cyclohexane ring, R4 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a benzyl group, p is 0 or 1, q is 1, or 3, and X represents a phenyl group which may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkoxy and hydroxy, a C4-8 cycloalkyl group, or a C5-7 cycloalkyl group which is fused to a benzene, and Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or X and Y, together with the nitrogen and carbon atoms to which they are bonded, forms a 5- or 6-membered heterocyle which may contain a nitrogen, oxygen or sulfur atom, W represents a single bond, -O- or -NH-, T represents a single bond, or-S-, and m is 2 or 3, or salts thereof; processes for production thereof; and the use thereof as a medicine, particularly an anti-hypertensive agent.

  下式所代表的三肽衍生物 其中 R1 代表 C1-10 烷基、C4-7 环烷基或 C5-7 环烷基-低级烷基、苯基或苯基-低级烷基，其中苯环可任选被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、苯基、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基、氨基、二(低级烷基)氨基和羟基的取代基取代；萘基或萘基-低级烷基，其中萘环可任选被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和羟基的取代基取代；杂环或杂环-低级烷基，其中杂环是饱和或不饱和的 5-或 5-(低级烷基)萘环、杂环或杂环-低级烷基基团，其中杂环是饱和或不饱和的 5 或 6 元环，含氮、氧或硫原子作为杂原子，并可选择被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧基和羟基的取代基取代、低级烷基、低级烷氧基、氨基、二（低级烷基）氨基、羟基、氧代和饱和的 5 或 6 元含氮杂环基团，还可任选与苯环或咪唑乙烯基融合；R2 代表氢原子、C1-10 烷基或苄基； R3 代表如下式的基团 其中 ( 代表苯环、环戊烷环或环己烷环，R4 代表氢原子、C1-10 烷基或苄基，p 为 0 或 1，q 为 1 或 3，X 代表苯基，可任选被选自卤素、低级烷氧基和羟基的取代基取代、一个 C4-8 环烷基，或一个与苯融合的 C5-7 环烷基，Y 代表一个氢原子或一个低级烷基，或 X 和 Y 与它们所键合的氮原子和碳原子一起形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环可包含一个氮原子、氧原子或硫原子、 W 代表单键、-O- 或-NH-，T 代表单键、 或-S-，m 为 2 或 3、 或其盐类；其生产工艺；以及其作为药物，特别是抗高血压药物的用途。
• 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, a New Tumor-inhibitory Substance.^1a Preparation of L-, D- and DL-Forms^1b
  作者：Horace A. DeWald、Alexander M. Moore

  DOI：10.1021/ja01548a036

  日期：1958.8
• Williams; Thorne, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 203,206
  作者：Williams、Thorne

  DOI：——

  日期：——