p-phenylbenzyl crotonate | 1336854-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-phenylbenzyl crotonate
• 英文别名: (4-phenylphenyl)methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 1336854-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VUNMCGMFLOSTTO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 联苯-4-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-phenylbenzyl crotonate 、 p-phenylbenzyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure syn-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of p-Phenylbenzyl Crotonate

  摘要：

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.

  DOI：

  10.1021/jo2016746

文献信息

• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure <i>syn</i>-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>p</i>-Phenylbenzyl Crotonate
  作者：Daniel J. Smaltz、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jo2016746

  日期：2011.10.21

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.