3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 60598-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-oxo-3-phenyl-benzothieno[2,3-d]pyrimidine；3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 60598-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: FOCBRSPXZXHBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  503.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Schellhase; Bohm; Pech, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 1, p. 19 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–N bond formation under Cu-catalysis: Synthesis and in vitro evaluation of N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones against chorismate mutase
  作者：Raju Adepu、K. Shiva Kumar、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Ajit Kandale、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.011

  日期：2012.9

  A series of novel N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed and synthesized as potential inhibitors of chorismate mutase. Synthesis of this class of compounds was carried out by using Cu-mediated C–N bond forming reaction between thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and aryl boronic acids. The reaction can be performed in an open flask as the conversion was found to be not sensitive

  设计并合成了一系列新型的N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类化合物作为分支酸突变酶的潜在抑制剂。此类化合物的合成是通过硫代[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-一和芳基硼酸。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。使用这种方法可以制备多种化合物，并使用代表性化合物进行单晶X射线衍射研究。介绍了一些合成的化合物的体外药理数据，以及使用活性分子进行的剂量反应研究。在计算机上也显示了这些分子与分支酸突变酶的相互作用。
• Novel therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20040171603A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Described herein is the discovery that certain mycobacterial serine/threonine protein kinases, particularly protein kinase G (PknG), are effective therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections. Furthermore, the present application refers to the use of mycobacterial serine/threonine protein kinases for developing methods for detection and determination of these kinases for recognizing and monitoring diseases and for controlling therapy of diseases. Additionally disclosed are novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compounds, benzo(g)quinoxaline compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using such compounds and salts thereof for the prophylaxis and/or treatment of virally and/or bacterially induced infections, particularly mycobacteria-induced infections, including opportunistic infections, as well as pharmaceutical compositions containing at least one 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compound and/or benzo(g)quinoxaline compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文描述的是发现某些分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，特别是蛋白激酶 G (PknG)，是治疗分枝杆菌感染的有效治疗靶点。此外，本申请还涉及利用分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶开发检测和测定这些激酶的方法，用于识别和监测疾病以及控制疾病的治疗。此外，还公开了新型 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩化合物、苯并（g）喹喔啉化合物及其药学上可接受的盐，以及使用此类化合物及其盐预防和/或治疗病毒和/或细菌引起的感染，特别是分枝杆菌引起的感染（包括机会性感染）的方法，以及含有至少一种 4,5,6,7-四氢苯并&lsqb；b]噻吩化合物和/或苯并(g)喹喔啉化合物和/或其药学上可接受的盐，并将其置于药学上可接受的载体中。
• Manhas,M.S.; Amin,S.G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 161 - 164
  作者：Manhas,M.S.、Amin,S.G.

  DOI：——

  日期：——
• Zohdi, Hussein F.; Wardakhan, Wagnat W.; Doss, Senot H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 10, p. 2526 - 2545
  作者：Zohdi, Hussein F.、Wardakhan, Wagnat W.、Doss, Senot H.、Mohareb, Rafat M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHELLHASE, M.;BOEHM, R.;PECH, R., PHARMAZIE, 1984, 39, N 1, 19-21
  作者：SCHELLHASE, M.、BOEHM, R.、PECH, R.

  DOI：——

  日期：——