(2S,4S)-3-methylidene-1,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pentane-2,4-diol | 457630-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-3-methylidene-1,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pentane-2,4-diol
• CAS: 457630-81-8
• 化学式: C₂₄H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 460.845
• InChiKey: DEPSRSYDMYRBGR-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-methylidene-1,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pentane-2,4-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 Red-Sil 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氟化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 silver nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 82.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-3-methylidene-1,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284

文献信息

• Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis
  作者：Robert E. Maleczka,、Lamont R. Terrell、Feng Geng、Joseph S. Ward

  DOI：10.1021/ol0262284

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.