1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethyl-1-germacyclopentadiene | 174968-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethyl-1-germacyclopentadiene
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethylgermole
• CAS: 174968-81-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂Ge
• 分子量: 307.787
• InChiKey: BWHJFYQWATVOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethyl-1-germacyclopentadiene 在 K 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硅和锗的环状 π 系统的合成和研究。环戊二烯基类似物的芳香性问题

  摘要：

  金属化合物 C4Me4E(H)R 的合成路线 (9, E = Si, R = Si(SiMe3)3; 10, E = Si, R = Mes (mesityl); 11, E = Ge, R = Si(SiMe3) )3; 12, E = Ge, R = Mes), C4R4E(SiMe3)2 (13, E = Si, R = Me; 14, E = Ge, R = Me; 19, E = Si, R = Et; 20, E = Ge, R = Et), 和 C4Me4E(R)E(R)Me4C4 (15, E = Si, R = SiMe3; 16, E = Si, R = Me; 17, E = Ge, R = SiMe3; 18, E = Ge, R = Me) 进行了描述。在 18-crown-6 存在下，二卤化物 1 和 2 在四氢呋喃中被钾还原，得到硅酮二价阴离子 [K(18-c

  DOI：

  10.1021/ja962103g
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetraethyl-1-zircona-cyclopenta-2,4-diene 、 四氯化锗 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethyl-1-germacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  螺旋环锗茂-锗的模块合成：可调谐发光剂的新家族。

  摘要：

  据报道，锆介导的一类新型的空气稳定的螺环性发芴-germole（SGG）发光剂的合成。这些物种包含环稠合的germ芴和胚芽单元，当附加了外围的芳基取代基时，它们会显示出颜色可调的荧光。引入了三种不同的SGG修饰途径（Stille，Suzuki-Miyaura和锆茂介导的偶联），从而可以制备具有可调发光以及理想的热稳定性和光稳定性的分子SGG发光体和聚合物SGG发光体新库。

  DOI：

  10.1002/chem.201503377

文献信息

• A Novel Lithocenophane Derivative of a Trisgermole Dianion:[Li(thf)(tmeda)][2,3,4,5-Et4-Ge,Ge-{Li(2,3,4,5-Et4C4Ge)2}C4Ge]
  作者：Jang-Hwan Hong、Youlin Pan、Philip Boudjouk

  DOI：10.1002/anie.199601861

  日期：1996.2.2
• Unique Bis-η⁵/η¹ Bonding in a Dianionic Germole. Synthesis and Structural Characterization of the Dilithium Salt of the 2,3,4,5-Tetraethyl Germole Dianion
  作者：Seok-Bong Choi、Philip Boudjouk、Jang-Hwan Hong

  DOI：10.1021/om990241j

  日期：1999.7.1

  Reaction of 1,1-dichloro-TEGeCp (TEGeCp = 2,3,4,5-tetraethyl-1-germacyclopentadiene) with excess Li in tetrahydrofuran (THF) at room;temperature gave [TEGeCp2-]. 2[Li+] quantitatively. X-ray structure determination of this germole dianion shows three Lithium cations around one germole ring in eta(1), eta(5), and eta(5) sites to give the composition [eta(5)-Li . TMEDA][eta(5)-Li](1/2)[eta(1)-Li](1/2)[Et4C4Ge] (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine). Nearly equal C-C bond distances in the Et4C4Ge ring indicate a delocalized pi-system. Reactions of this germole dianion with trimethylchlorosilane provided 1,1-bis(trimethylsilyl)-TEGeCp, in high yields.
• Synthesis and Study of Cyclic π-Systems Containing Silicon and Germanium. The Question of Aromaticity in Cyclopentadienyl Analogues
  作者：William P. Freeman、T. Don Tilley、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja962103g

  日期：1996.1.1

  geometry, while 22 is a dimer with a bridging [K(18-crown-6)K]2+ group and η5-binding modes for all of the potassium atoms. The metallole dianions in these structures appear to possess delocalized π-systems, as evidenced by nearly equivalent C−C bond lengths in the five-membered rings. Silolyl and germolyl anions have been obtained by various methods involving ...

  金属化合物 C4Me4E(H)R 的合成路线 (9, E = Si, R = Si(SiMe3)3; 10, E = Si, R = Mes (mesityl); 11, E = Ge, R = Si(SiMe3) )3; 12, E = Ge, R = Mes), C4R4E(SiMe3)2 (13, E = Si, R = Me; 14, E = Ge, R = Me; 19, E = Si, R = Et; 20, E = Ge, R = Et), 和 C4Me4E(R)E(R)Me4C4 (15, E = Si, R = SiMe3; 16, E = Si, R = Me; 17, E = Ge, R = SiMe3; 18, E = Ge, R = Me) 进行了描述。在 18-crown-6 存在下，二卤化物 1 和 2 在四氢呋喃中被钾还原，得到硅酮二价阴离子 [K(18-c
• Modular Synthesis of Spirocyclic Germafluorene-Germoles: A New Family of Tunable Luminogens
  作者：Olena Shynkaruk、Gang He、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1002/chem.201503377

  日期：2016.1.4

  The zirconium‐mediated synthesis of a new class of air‐stable spirocyclic germafluorene–germole (SGG) luminogens is reported. These species contain ring‐fused germafluorene and germole units that display color‐tunable fluorescence when peripheral aryl substituents are appended. Three distinct pathways are introduced for SGG modification (Stille, Suzuki–Miyaura, and zirconocene‐mediated couplings),

  据报道，锆介导的一类新型的空气稳定的螺环性发芴-germole（SGG）发光剂的合成。这些物种包含环稠合的germ芴和胚芽单元，当附加了外围的芳基取代基时，它们会显示出颜色可调的荧光。引入了三种不同的SGG修饰途径（Stille，Suzuki-Miyaura和锆茂介导的偶联），从而可以制备具有可调发光以及理想的热稳定性和光稳定性的分子SGG发光体和聚合物SGG发光体新库。