Benzene, 2-methyl-1-nitro-4-[(phenylsulfonyl)methyl]- | 89303-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, 2-methyl-1-nitro-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-
• 英文别名: 4-(benzenesulfonylmethyl)-2-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 89303-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: FNULMAFKXLXMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzene, 2-methyl-1-nitro-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a003

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Nitrobenzenes
  作者：Gerath A. DeBoos、David J. Milner

  DOI：10.1080/00397919408020772

  日期：1994.4

  Abstract Vicarious nucleophilic substitution (VNS) by dichloroacetate and other reagents has been applied in good yield to various ortho-substituted nitrobenzenes including 2-nitrotoluene and 2-nitro ethylbenzene. For alkyl nitrobenzenes, ease of VNS increased para < ortho < meta and methyl < ethyl < iso-propyl. Formation of chlorine-free products upon VNS by methyl dichloroacetate suggests the involvement

  摘要 二氯乙酸酯和其他试剂的替代亲核取代（VNS）已以良好的收率应用于各种邻位取代的硝基苯，包括2-硝基甲苯和2-硝基乙苯。对于烷基硝基苯，VNS 的易用性增加了对 < 邻 < 间和甲基 < 乙基 < 异丙基。二氯乙酸甲酯在 VNS 上形成无氯产物表明自由基阴离子的参与。
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;BARAN, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1488-1494
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、BARAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GLINKA, T.;KINOWSKI, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1863-1868
  作者：MAKOSZA, M.、GLINKA, T.、KINOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——