N-(4-phenylbenzylidene)-cyclohexylamine | 3525-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbenzylidene)-cyclohexylamine
• 英文别名: 4-Cyclohexyliminomethyl-biphenyl；N-cyclohexyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 3525-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: LDVWVYULVCLBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 环己胺 在 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoiron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到N-(4-phenylbenzylidene)-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  salen 铁 (III) 催化剂醇脱氢的发展和机理研究

  摘要：

  铁 ( III ) salen 配合物 ( R , R )- N , N'-双(亚水杨基)-1,2-环己烷二胺铁 ( III ) 氯化物已被开发为醇类无受体脱氢的催化剂。该络合物催化不同伯醇和胺以高产率直接合成亚胺并释放氢气。该机制已经通过标记底物进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了理论上的研究。与相应的锰（III) salen 催化的脱氢，不可能确定与铁配合物的均相催化途径。相反，三甲基膦和汞的中毒实验表明，催化活性物质是异质的小铁颗粒。

  DOI：

  10.1039/d3ob00466j

文献信息

• Vanadium- and Chromium-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Yulong Miao、Simone V. Samuelsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00123

  日期：2021.5.10

  Vanadium(IV) tetraphenylporphyrin dichloride and chromium(III) tetraphenylporphyrin chloride have been developed as catalysts for the acceptorless dehydrogenation of alcohols. The catalysts have been applied to the direct synthesis of imines in overall good yields from a variety of alcohols and amines. The transformations are proposed to proceed by metal–ligand bifunctional pathways with an outer-sphere

  已经开发出四氯化钒（IV）四苯基卟啉和氯化四苯基卟啉铬（III）作为醇的无受体脱氢催化剂。该催化剂已被用于由多种醇和胺以良好的总收率直接合成亚胺。提出通过金属-配体双功能途径进行转化，其中两个氢原子从醇到金属卟啉配合物的外球转移。结果表明，钒和铬催化剂也可用于醇的脱氢并释放出氢气，并且它们可能是其他基于地球金属的催化剂的有价值的替代品。
• Molybdenum-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1002/cctc.201800677

  日期：2018.9.7

  synthesis of imines from primary alcohols and amines with the liberation of dihydrogen. The catalyst is generated in situ from molybdenum hexacarbonyl, 1,3‐dicyclohexylimidazolium chloride and potassium tert‐butoxide and is further stabilized by the phosphine ligand dppe. Imines are formed in moderate to good isolated yields and a variety of alcohols and amines can be employed in the reaction including anilines

  已开发出一种钼N-杂环卡宾催化剂，用于在释放二氢的情况下从伯醇和胺合成亚胺。该催化剂是由六羰基钼，1,3-二环己基咪唑鎓氯化物和叔丁醇钾原位生成的，并通过膦配体dppe进一步稳定。亚胺以中等至良好的分离产率形成，反应中可以使用多种醇和胺，包括苯胺。该转变构成了与醇进行均相钼催化的无受体脱氢偶合的第一个例子，并且据信是通过形成顺式而进行的。钼双N杂环卡宾配合物，可对醇进行氧化加成，β-氢化物消除和二氢还原性消除。
• Development and mechanistic investigation of the manganese(<scp>iii</scp>) salen-catalyzed dehydrogenation of alcohols
  作者：Simone V. Samuelsen、Carola Santilli、Mårten S. G. Ahlquist、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c8sc03969k

  日期：——

  The first example of a manganese(III) catalyst for the acceptorless dehydrogenation of alcohols is presented. N,N′-Bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (2) has been shown to catalyze the direct synthesis of imines from a variety of alcohols and amines with the liberation of hydrogen gas. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates and theoretically

  介绍了用于醇的无受体脱氢的锰 ( III ) 催化剂的第一个例子。N , N' -双(水杨基)-1,2-环己烷二氨基锰 ( III ) 氯化物 ( 2 ) 已被证明可催化从各种醇和胺直接合成亚胺，并释放氢气。该机制已经用标记的底物进行了实验研究，并在理论上用 DFT 计算进行了研究。结果表明金属-配体双功能途径，其中salen配体中的两个亚胺基团首先被还原形成锰（III) 酰胺络合物作为催化活性物质。然后通过逐步的外球氢转移发生醇的脱氢，产生氢化锰( III )，从中释放氢气。
• MASSARANI; NARDI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 155 - 169
  作者：MASSARANI、NARDI、MAURI

  DOI：——

  日期：——