N-(2-tolyl)-C-phenylnitrone | 35427-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tolyl)-C-phenylnitrone
• 英文别名: benzaldehyde-(N-o-tolyl oxime )；Benzaldehyd-(N-o-tolyl-oxim)；N-[2-methylphenyl]-α-phenyl nitrone；c-phenyl-N-tolylnitrone；N-(2-methylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 35427-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CPQFNZRIXCKTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylacrylate 、 N-(2-tolyl)-C-phenylnitrone 在 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到ethyl 2,4-diphenyl-1-o-tolyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基丙烯酸酯和亚硝基的新的意外多米诺反应，无催化剂地制备1,2,4,5-四取代的咪唑

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol202650z
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-tolyl)-C-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化乙烯基重氮酯与硝酮的非对映选择性和发散反应：高功能化重氮化合物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04198

文献信息

• Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?
  作者：Anthony M. T. Bell、Jonathan Bridges、Richard Cross、Christopher P. Falshaw、Brian F. Taylor、Giles A. Taylor、Ian C. Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19870002593

  日期：——

  The adducts formed between various aryl-substituted nitrones and aryl isocyanates have been shown, using 15N n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography, to be substituted 1,2,4-oxadiazolidinones and not the previously reported 1,3,4-oxadiazolinones.

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• Syntheses of 2-Iminoindolin-3-ones and 2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Zhenwei Lin、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01548

  日期：2020.9.18

  into 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through a Ag(I)-catalyzed reaction with terminal alkynes. A MeOH-triggered ring expansion mechanism involving cyclic iminium formation and nucleophilic addition is proposed for this novel alkynylation reaction. This two-step procedure provides a general and convenient approach to 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, which are privileged structures

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。
• Synthesis of Benzimidazolones via One-Pot Reaction of Hydroxylamines, Aldehydes, and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by Diacetoxyiodobenzene
  作者：Huaiyuan Zhang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Jun Li、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02781

  日期：2017.2.3

  A novel and efficient PhI(OAc)2-promoted one-pot reaction of aromatic hydroxylamines, aldehydes, and TMSCN in the presence of BF3·Et2O is described. A wide variety of N-substituted benzimidazolones are obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be efficient for the synthesis of benzimidazolone derivatives from readily available starting materials.

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。