4-phenoxy-azetidin-2-one | 31898-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-phenoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Phenoxy-azetidin-2-on；3-Phenoxy-beta-lactam；4-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 31898-84-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CQOXWATVSJPLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-2-Carbamoyl-ethenol anion
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺碱促水解和甲醇分解的结构-反应性关系

  摘要：

  关系结构反应性倒甲醇 et l'hydrolyse basique de pres de 50 azetidinones substituees en position 1,3 et 4

  DOI：

  10.1021/ja00163a039
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759

文献信息

• Eine einfache Synthese von Cephamdervaten
  作者：Horst W. Schnabel、Dieter Grimm、Harald Jensen

  DOI：10.1002/jlac.197419740311

  日期：1974.4.30

  β-Mercaptocarbonylverbindungen wurden mit 4-Acetoxy-2-azetidinon zu 4-Hydroxycephamderivaten kondensiert und aus diesen nach verschiedenen Methoden Δ3-Cephemderivate und das Δ3-cephem selbst hergestellt.

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。
• The efficiency of C-4 substituents in activating the β-lactam scaffold towards serine proteases and hydroxide ion
  作者：Jalmira Mulchande、Luísa Martins、Rui Moreira、Margarida Archer、Tania F. Oliveira、Jim Iley

  DOI：10.1039/b706622h

  日期：——

  that second-order rate constants for the alkaline hydrolysis and elastase inactivation by N-carbamoyl monobactams are independent of the pKa of the leaving group at C-4. Indeed, the effect exerted by these substituents is purely inductive: electron-withdrawing substituents at C-4 of N-carbamoyl-3,3-diethylmonobactams increase the rate of alkaline hydrolysis and elastase inactivation, with Hammett pI

  通常认为在单bactams C-4处有一个离去基团是这些酰化剂基于机制抑制人白细胞弹性蛋白酶的必要条件。我们报告说，N-氨基甲酰基单bactams的碱性水解和弹性蛋白酶失活的二级速率常数与C-4上离去基团的pKa无关。实际上，这些取代基发挥的作用纯粹是感应性的：N-氨基甲酰基-3,3-二乙基单bactams C-4处的吸电子取代基可提高碱性水解和弹性蛋白酶的失活速率，哈米特pI值分别为3.4和2.5。 ，表明在过渡态中产生负电荷。当与化学过程相比时，这些pI值之间的大小差异与酶促反应的较早过渡状态一致。这些结果表明，弹性蛋白酶失活的限速步骤是四面体中间体的形成，并且β-内酰胺开环与离去基团离开C-4不协调。即使不存在与主要识别位点相互作用所需的C-3乙基，单bactamulfones仍然是有效的弹性蛋白酶抑制剂。对于一种这样的化合物，已经通过X射线晶体学检查了涉及猪胰弹性蛋白酶的1：1酶抑
• Mechanism of the base-catalyzed elimination of para-substituted phenoxides from 4-(aryloxy)azetidin-2-ones
  作者：Leo R. Fedor

  DOI：10.1021/jo00200a015

  日期：1984.12
• GAVINA, FRANCISCO;COSTERO, ANA M.;ANDREU, M. ROSARIO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 434-437
  作者：GAVINA, FRANCISCO、COSTERO, ANA M.、ANDREU, M. ROSARIO

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLDI, ANNA;GRASSO, SILVIO;MEINARDI, GIUSEPPE;MERLINI, LUCIO, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 149-154
  作者：ARNOLDI, ANNA、GRASSO, SILVIO、MEINARDI, GIUSEPPE、MERLINI, LUCIO

  DOI：——

  日期：——