(E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methoxystyryl)benzene | 607361-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 607361-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: IQFYYGAFNIPJGP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  380.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methoxystyryl)benzene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(E)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin complexation of a stilbene and the self-assembly of a simple molecular deviceElectronic Supplementary Information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310519a/

  摘要：

  (E)-4-叔丁基-4'-氧基芪，1−，与 (E)-1− 异构体一样热稳定，但可以光致异构化为 (Z)-1− 异构体，如 UV-vis 和所示水溶液中的 1H NMR 研究。当 (E)-1− 与 αCD 络合时，形成两种包合异构体（包含异构体），其中 αCD 呈现围绕 αCD·(E)-1− 中的 (E)-1− 轴的两种可能的方向之一，其中 1H NMR 研究得出参数：k1(298 K) = 12.3 ± 0.6 s−1, ΔH1‡ = 94.3 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS1‡ = 92.0 ± 5.0 J K−1 mol−1, 和 k2(298 K) = 10.7 ± 0.5 s−1, ΔH2‡ = 93.1 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS2‡ 对于次要包含体和主要包含体，分别 = 87.3 ± 5.0 J K−1 mol−1。 βCD·(E)-1− 复合物要么形成单个包含体，要么在 1 H NMR 时间尺度的快速交换极限下形成其包含体交换。 1− 与 N-(6A-脱氧-α-环糊精-6A-基)-N′-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲 2 络合，得到二元络合物 2·(E )-1−，其中两个 CD 分量环都被 (E)-1− 占据，并且仅存在于黑暗中；2·(Z)-1−，其中只有一个 CD 分量被 (Z)-1− 占据，并且只存在于日光下的 λ 处 ≥300纳米。在 300 和 355 nm 处照射二元配合物溶液会产生分别以 2·(E)-1− 和 2·(Z)-1− 为主的光稳态。在 4-苯甲酸甲酯存在下，4−, 2·(Z)-1− 形成三元络合物 2·(Z)-1−·4−，其中 4− 占据第二个 CD 环。相互转换发生在 2·(Z)-1−·4− 和 2·(E)-1− 之间 + 4− 在与单独的二元复合物相同的条件下。类似的相互作用发生在 4-甲基苯酚盐和 4-甲基苯基磺酸盐的存在下。每个系统的两种异构体代表分子装置的不同状态，N,N-双(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲, 3, 3·(E) 的类似二元复合物也是如此。 -1− 和 3·(Z)-1−，其中后者也与 4− 形成三元络合物。

  DOI：

  10.1039/b310519a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methoxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin complexation of a stilbene and the self-assembly of a simple molecular deviceElectronic Supplementary Information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310519a/

  摘要：

  (E)-4-叔丁基-4'-氧基芪，1−，与 (E)-1− 异构体一样热稳定，但可以光致异构化为 (Z)-1− 异构体，如 UV-vis 和所示水溶液中的 1H NMR 研究。当 (E)-1− 与 αCD 络合时，形成两种包合异构体（包含异构体），其中 αCD 呈现围绕 αCD·(E)-1− 中的 (E)-1− 轴的两种可能的方向之一，其中 1H NMR 研究得出参数：k1(298 K) = 12.3 ± 0.6 s−1, ΔH1‡ = 94.3 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS1‡ = 92.0 ± 5.0 J K−1 mol−1, 和 k2(298 K) = 10.7 ± 0.5 s−1, ΔH2‡ = 93.1 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS2‡ 对于次要包含体和主要包含体，分别 = 87.3 ± 5.0 J K−1 mol−1。 βCD·(E)-1− 复合物要么形成单个包含体，要么在 1 H NMR 时间尺度的快速交换极限下形成其包含体交换。 1− 与 N-(6A-脱氧-α-环糊精-6A-基)-N′-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲 2 络合，得到二元络合物 2·(E )-1−，其中两个 CD 分量环都被 (E)-1− 占据，并且仅存在于黑暗中；2·(Z)-1−，其中只有一个 CD 分量被 (Z)-1− 占据，并且只存在于日光下的 λ 处 ≥300纳米。在 300 和 355 nm 处照射二元配合物溶液会产生分别以 2·(E)-1− 和 2·(Z)-1− 为主的光稳态。在 4-苯甲酸甲酯存在下，4−, 2·(Z)-1− 形成三元络合物 2·(Z)-1−·4−，其中 4− 占据第二个 CD 环。相互转换发生在 2·(Z)-1−·4− 和 2·(E)-1− 之间 + 4− 在与单独的二元复合物相同的条件下。类似的相互作用发生在 4-甲基苯酚盐和 4-甲基苯基磺酸盐的存在下。每个系统的两种异构体代表分子装置的不同状态，N,N-双(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲, 3, 3·(E) 的类似二元复合物也是如此。 -1− 和 3·(Z)-1−，其中后者也与 4− 形成三元络合物。

  DOI：

  10.1039/b310519a

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• 二苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106565474B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种二苯乙烯类化合物的合成方法。本反应以芳卤或杂卤和烯溴作为底物，在催化剂，配体，还原剂，添加剂的作用下，冰水浴缓慢升至室温下温和反应8‑12小时，得到二苯乙烯类化合物。本发明有着催化剂金属较便宜，反应温和，一步反应、步骤简单，反应时间相对较短，操作安全，产率较高等优点。
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1