(E)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene | 677353-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-4-tert-butyl-4'-hydoxystilbene；(E)-4-(4-tert-butylstyryl)phenol；4-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 677353-68-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: JUBAXMKGJYRPDW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  373.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  过氧草酸酯化学发光反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导几何异构化：重新审视为“无光的光化学”

  摘要：

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.094
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-4-tert-butyl-4'-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin complexation of a stilbene and the self-assembly of a simple molecular deviceElectronic Supplementary Information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310519a/

  摘要：

  (E)-4-叔丁基-4'-氧基芪，1−，与 (E)-1− 异构体一样热稳定，但可以光致异构化为 (Z)-1− 异构体，如 UV-vis 和所示水溶液中的 1H NMR 研究。当 (E)-1− 与 αCD 络合时，形成两种包合异构体（包含异构体），其中 αCD 呈现围绕 αCD·(E)-1− 中的 (E)-1− 轴的两种可能的方向之一，其中 1H NMR 研究得出参数：k1(298 K) = 12.3 ± 0.6 s−1, ΔH1‡ = 94.3 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS1‡ = 92.0 ± 5.0 J K−1 mol−1, 和 k2(298 K) = 10.7 ± 0.5 s−1, ΔH2‡ = 93.1 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS2‡ 对于次要包含体和主要包含体，分别 = 87.3 ± 5.0 J K−1 mol−1。 βCD·(E)-1− 复合物要么形成单个包含体，要么在 1 H NMR 时间尺度的快速交换极限下形成其包含体交换。 1− 与 N-(6A-脱氧-α-环糊精-6A-基)-N′-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲 2 络合，得到二元络合物 2·(E )-1−，其中两个 CD 分量环都被 (E)-1− 占据，并且仅存在于黑暗中；2·(Z)-1−，其中只有一个 CD 分量被 (Z)-1− 占据，并且只存在于日光下的 λ 处 ≥300纳米。在 300 和 355 nm 处照射二元配合物溶液会产生分别以 2·(E)-1− 和 2·(Z)-1− 为主的光稳态。在 4-苯甲酸甲酯存在下，4−, 2·(Z)-1− 形成三元络合物 2·(Z)-1−·4−，其中 4− 占据第二个 CD 环。相互转换发生在 2·(Z)-1−·4− 和 2·(E)-1− 之间 + 4− 在与单独的二元复合物相同的条件下。类似的相互作用发生在 4-甲基苯酚盐和 4-甲基苯基磺酸盐的存在下。每个系统的两种异构体代表分子装置的不同状态，N,N-双(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲, 3, 3·(E) 的类似二元复合物也是如此。 -1− 和 3·(Z)-1−，其中后者也与 4− 形成三元络合物。

  DOI：

  10.1039/b310519a

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• US6399740B1
  申请人：——

  公开号：US6399740B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• Chemically-induced geometrical isomerization of stilbenes during peroxyoxalate chemiluminescence reaction: revisit to ‘photochemistry without light’
  作者：Jiro Motoyoshiya、Kanako Watanabe、Airi Takizawa、Hikaru Shimizu、Takayuki Maruyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.094

  日期：2014.1

  The chemically-induced isomerization of stilbenes during the peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions was reinvestigated. The PO-CL reactions using bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate in the presence of several stilbenes (type A reaction) produced cis-stilbenes in 0–4% yields, which was dependent on the singlet excitation energy of the stilbenes. On the other hand, the PO-CL reactions of the

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。
• Cyclodextrin complexation of a stilbene and the self-assembly of a simple molecular deviceElectronic Supplementary Information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310519a/
  作者：Julia S. Lock、Bruce L. May、Philip Clements、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/b310519a

  日期：——

  (E)-4-tert-Butyl-4′-oxystilbene, 1−, is thermally stable as the (E)-1− isomer but may be photoisomerized to the (Z)-1− isomer as shown by UV-vis and 1H NMR studies in aqueous solution. When (E)-1− is complexed by αCD two inclusion isomers (includomers) form in which αCD assumes either of the two possible orientations about the axis of (E)-1− in αCD·(E)-1− for which 1H NMR studies yield the parameters: k1(298 K) = 12.3 ± 0.6 s−1, ΔH1‡ = 94.3 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS1‡ = 92.0 ± 5.0 J K−1 mol−1, and k2(298 K) = 10.7 ± 0.5 s−1, ΔH2‡ = 93.1 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS2‡ = 87.3 ± 5.0 J K−1 mol−1 for the minor and major includomers, respectively. The βCD·(E)-1− complex either forms a single includomer or its includomers interchange at the fast exchange limit of the 1H NMR timescale. Complexation of 1− by N-(6A-deoxy-α-cyclodextrin-6A-yl)-N′-(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea, 2, results in the binary complexes 2·(E)-1− in which both CD component annuli are occupied by (E)-1− and which exists exclusively in darkness and 2·(Z)-1− in which only one CD component is occupied by (Z)-1− and exists exclusively in daylight at λ ≥ 300 nm. Irradiation of solutions of the binary complexes at 300 and 355 nm results in photostationary states dominated by 2·(E)-1− and 2·(Z)-1−, respectively. In the presence of 4-methylbenzoate, 4−, 2·(Z)-1− forms the ternary complex 2·(Z)-1−·4− where 4− occupies the second CD annulus. Interconversion occurs between 2·(Z)-1−·4− and 2·(E)-1− + 4− under the same conditions as for the binary complexes alone. Similar interactions occur in the presence of 4-methylphenolate and 4-methylphenylsulfonate. The two isomers of each of these systems represent different states of a molecular device, as do the analogous binary complexes of N,N-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea, 3, 3·(E)-1− and 3·(Z)-1−, where the latter also forms a ternary complex with 4−.

  (E)-4-叔丁基-4'-氧基芪，1−，与 (E)-1− 异构体一样热稳定，但可以光致异构化为 (Z)-1− 异构体，如 UV-vis 和所示水溶液中的 1H NMR 研究。当 (E)-1− 与 αCD 络合时，形成两种包合异构体（包含异构体），其中 αCD 呈现围绕 αCD·(E)-1− 中的 (E)-1− 轴的两种可能的方向之一，其中 1H NMR 研究得出参数：k1(298 K) = 12.3 ± 0.6 s−1, ΔH1‡ = 94.3 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS1‡ = 92.0 ± 5.0 J K−1 mol−1, 和 k2(298 K) = 10.7 ± 0.5 s−1, ΔH2‡ = 93.1 ± 4.7 kJ mol−1, ΔS2‡ 对于次要包含体和主要包含体，分别 = 87.3 ± 5.0 J K−1 mol−1。 βCD·(E)-1− 复合物要么形成单个包含体，要么在 1 H NMR 时间尺度的快速交换极限下形成其包含体交换。 1− 与 N-(6A-脱氧-α-环糊精-6A-基)-N′-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲 2 络合，得到二元络合物 2·(E )-1−，其中两个 CD 分量环都被 (E)-1− 占据，并且仅存在于黑暗中；2·(Z)-1−，其中只有一个 CD 分量被 (Z)-1− 占据，并且只存在于日光下的 λ 处 ≥300纳米。在 300 和 355 nm 处照射二元配合物溶液会产生分别以 2·(E)-1− 和 2·(Z)-1− 为主的光稳态。在 4-苯甲酸甲酯存在下，4−, 2·(Z)-1− 形成三元络合物 2·(Z)-1−·4−，其中 4− 占据第二个 CD 环。相互转换发生在 2·(Z)-1−·4− 和 2·(E)-1− 之间 + 4− 在与单独的二元复合物相同的条件下。类似的相互作用发生在 4-甲基苯酚盐和 4-甲基苯基磺酸盐的存在下。每个系统的两种异构体代表分子装置的不同状态，N,N-双(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)脲, 3, 3·(E) 的类似二元复合物也是如此。 -1− 和 3·(Z)-1−，其中后者也与 4− 形成三元络合物。